3-bromo-6-nitroquinoline-N-oxide | 3749-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-nitroquinoline-N-oxide
• 英文别名: 3-bromo-6-nitro-quinoline-1-oxide；3-Brom-6-nitro-chinolin-1-oxid
• CAS: 3749-18-6
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: MNDMWRRSHFKVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-nitroquinoline-N-oxide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 高氯酸 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3-Bromo-1-methoxy-6-nitroquinolin-1-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，IV：N-甲氧基喹啉盐的合成及其对心肌的影响

  摘要：

  N-Methoxyquinolinium salts 3 通过烷基化相应的 N-氧化物 2 制备，作为潜在的强心剂，由两种不同的方法合成。1. 使用 30% H2O2 或 3-氯过苯甲酸氧化某些喹啉衍生物 1。2. 喹啉 - N - 氧化物 2a、2c 和 2m 的硝化。2h 和 2k 的制备需要随后的硝基亲核同位取代。测试化合物3对来自豚鼠的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性。构效关系表明，该效应取决于目标化合物的 N-甲氧基以及吸电子取代基的存在。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260410
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 氯仿 、 苯甲腈 作用下， 生成 3-bromo-6-nitroquinoline-N-oxide 、 1-苯甲酰氧基-3-溴-6-硝基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Kaneko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 191,194

  摘要：

  DOI：