(5R,8S,10S,13R,14S,17S)-17-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,7,8,12,15,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,16-trione | 86541-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8S,10S,13R,14S,17S)-17-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,7,8,12,15,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,16-trione
• CAS: 86541-82-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: OFNHBAJQRFHIBQ-FMOHFKJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄芪醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 7.2h， 以45 mg的产率得到(5R,8S,10S,13R,14S,17S)-17-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,7,8,12,15,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXIV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (1). Cycloastragenol, the 9,19-cyclolanostane-type aglycone of astragalosides, and the artifact aglycone astragenol.

  摘要：

  分离出黄芪（韩国黄芪（豆科）的根）的三萜低聚糖苷成分。通过酶促和化学降解，得到 9, 19-环羊毛甾烷型三萜，命名为环黄芪醇 (1)，它是 11 种黄芪甲苷中 10 种中常见的真正苷元，以及 lanost-9 (II)-烯型对应物，命名为黄芪醇分离出(5)，其是由1二次形成的人工糖苷配基。根据化学和物理化学证据，环黄芪醇和黄芪醇的结构被阐明为(20R, 24S)-3β, 6α, 16β, 25-四羟基-20, 24-环氧-9, 19-环羊毛甾烷 (1) 和 ( 20R, 24S)-3β, 6α, 16β,分别为25-四羟基-20、24-环氧-羊毛脂-9(11​​)-烯(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.689

文献信息

• Cleavage of ring A and formation of an unusual nor-triterpene skeleton via the Baeyer–Villiger reaction
  作者：Özgür Tağ、Ali Çağır、Ikhlas A. Khan、Erdal Bedir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.068

  日期：2012.10

  transformation studies. The Baeyer–Villiger oxidation experiments provided an interesting 3,5-seco-4-nor-triterpene skeleton via ring opening followed by an unusual rearrangement. A new methodology is described for transforming triterpenoids into 3,5-seco-4-nor derivatives.

  为了生成用于我们的生物学筛选研究的化合物库，对环黄芪醇进行了化学转化研究。Baeyer-Villiger氧化实验通过开环和随后的异常重排提供了一个有趣的3,5-seco-4-nor-triterpene骨架。描述了一种将三萜类化合物转化为3,5-seco-4-nor衍生物的新方法。