Acetic acid (1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester | 114129-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl] acetate
• CAS: 114129-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GFMOZROOZCCVGA-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-(1S,2R,5S,6R)-2,6-bis<2-<(1S,2R,5S,6R)-6-benzyloxybicyclo<3.3.1>non-2-yloxy>ethoxy>bicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶 YS 催化双碳环化合物醇的对映选择性酯交换

  摘要：

  脂肪酶 YS 催化的 (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2 的对映选择性酰化,5-二醇、(1RS、2RS、4RS、5RS)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二醇和(1RS、2SR、5RS、6SR)-双环[3.3.1]壬烷-2， 6-二醇与乙酸芳基酯如乙酸苯酯、乙酸1-萘酯和乙酸2-萘酯得到单乙酸酯和旋光形式的二醇。(+)-(2R, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-5-醇，(-)-(1S, 2R, 4S, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.2]的光学纯度使用乙酸苯酯获得的辛烷-5-醇和 (+)-(2R, 6R)-2-乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷-6-醇高于已通过 PLE 催化水解拆分的单乙酸酯相应的外消旋二乙酸酯。使用苯酯如

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.573

文献信息

• Enzymatic hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane and 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane; a facile synthesis of the optically active chiral subunit for crown ethers
  作者：Koichiro Naemura、Takahisa Matsumura、Masanori Komatsu、Yoshiki Hirose、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1039/c39880000239

  日期：——

  Hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane (5) using lipase from Candida cylindracea gave (+)-(1S,2R,5S,6R)-(4)[81% enantiomeric excess (e.e.)] and (–)-(1R,2S,5R,6S)-(5)[95% e.e.], and pig liver esterase-catalysed hydrolysis of 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane (9) gave (–)-(1S,2R,5S,6R)-(7)(96% e.e.) and (+)-(1R,2S,5R,6S)-(9)(86% e.e.); the enantiomer recognition behaviour

  使用来自假丝酵母的脂肪酶水解2,6-二乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷（5）得到（+）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（4）[81％对映体过量（ee ）]和（–）-（1 R，2 S，5 R，6 S）-（5）[95％ee]，以及猪肝酯酶催化的2,6-二乙酰氧基-3,3,7的水解， 7-四甲基双环[3.3.1]壬烷（9）得到（–）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（7）（96％ee）和（+）-（1 R，2S，5 R，6 S）-（9）（86％ee）; 分别研究了由（-）-（3）和（+）-（7）制得的冠醚（-）-（11）和（+）-（12）的对映体识别行为。
• Enantioselective acylation of alcohols catalyzed by lipase QL from Alcaligenes sp.: A predictive active site model for lipase QL to identify the faster reacting enantiomer of an alcohol in this acylation
  作者：Koichiro Naemura、Masaki Murata、Rie Tanaka、Masashi Yano、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00186-3

  日期：1996.6

  Lipase QL-catalyzed acylation of secondary alcohols using isopropenyl acetate as the acylating agent in diisopropyl ether gave preferentially the corresponding acetate with an R configuration. On the basis of the results, a predictive active site model for lipase QL is proposed for identifying which enantiomer of a secondary alcohol reacts faster in this reaction. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Enantioselective acylation of primary and secondary alcohols catalyzed by lipase QL from Alcaligenes sp.: A predictive active site model for lipase QL to identify which enantiomer of an alcohol reacts faster in this acylation
  作者：Koichiro Naemura、Masaki Murata、Rie Tanaka、Masashi Yano、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00429-6

  日期：1996.11

  Lipase QL (from Alcaligenes sp.)-catalyzed acylation of alcohols using isopropenyl acetate as the acylating agent in diisopropyl ether converted preferentially primary alcohols with an S configuration and secondary alcohols with an R configuration into the corresponding homochiral acetates. On the basis of observed enantiomer selectivities, a predictive active site model for lipase QL is proposed for identifying which enantiomer of a primary or a secondary alcohol reacts faster in this acylation. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• NAEMURA, KOICHIRO;MATSUMURA, TAKAHISA;KOMATSU, MASANORI;HIROSE, YOSHIKI;C+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3523-3530
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、MATSUMURA, TAKAHISA、KOMATSU, MASANORI、HIROSE, YOSHIKI、C+

  DOI：——

  日期：——