(+)-(1S,2R,5S,6R)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-diol | 69575-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5S,6R)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-diol
• 英文别名: endo,endo-(+)-(1S,2R,5S,6R)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol；(+)-(1S,2R,5S,6R)-Bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol；(1S,2R,5S,6R)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
• CAS: 69575-88-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZAFAKOTZLSQTTI-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,5S,6R)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-(1S,2R,5S,6R)-2,6-bis(2-tosyloxyethoxy)bicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S,6R)-6-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(+)-(1S,2R,5S,6R)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523

文献信息

• Lipase YS-Catalyzed Enantioselective Transesterification of Alcohols of Bicarbocyclic Compounds
  作者：Koichiro Naemura、Hirotsugu Ida、Ritsuko Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.573

  日期：1993.2

  Lipase YS-catalyzed enantioselective acylations of (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol, (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol, and (1RS, 2SR, 5RS, 6SR)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol with aryl acetates such as phenyl acetate, 1-naphthyl acetate, and 2-naphthyl acetate gave the monoacetates and the diols in optically active

  脂肪酶 YS 催化的 (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2 的对映选择性酰化,5-二醇、(1RS、2RS、4RS、5RS)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二醇和(1RS、2SR、5RS、6SR)-双环[3.3.1]壬烷-2， 6-二醇与乙酸芳基酯如乙酸苯酯、乙酸1-萘酯和乙酸2-萘酯得到单乙酸酯和旋光形式的二醇。(+)-(2R, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-5-醇，(-)-(1S, 2R, 4S, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.2]的光学纯度使用乙酸苯酯获得的辛烷-5-醇和 (+)-(2R, 6R)-2-乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷-6-醇高于已通过 PLE 催化水解拆分的单乙酸酯相应的外消旋二乙酸酯。使用苯酯如
• Racematspaltung und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 2, 6-disubstituierten Bicyclo [3.3.1]nonanen
  作者：Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19780610804

  日期：1978.12.13

  Resolution and Determination of the Absolute Configuration of 2,6-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nonanes

  2,6-二取代双环[3.3.1]壬烷的绝对构型的拆分和测定
• Enzymatic hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane and 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane; a facile synthesis of the optically active chiral subunit for crown ethers
  作者：Koichiro Naemura、Takahisa Matsumura、Masanori Komatsu、Yoshiki Hirose、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1039/c39880000239

  日期：——

  Hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane (5) using lipase from Candida cylindracea gave (+)-(1S,2R,5S,6R)-(4)[81% enantiomeric excess (e.e.)] and (–)-(1R,2S,5R,6S)-(5)[95% e.e.], and pig liver esterase-catalysed hydrolysis of 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane (9) gave (–)-(1S,2R,5S,6R)-(7)(96% e.e.) and (+)-(1R,2S,5R,6S)-(9)(86% e.e.); the enantiomer recognition behaviour

  使用来自假丝酵母的脂肪酶水解2,6-二乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷（5）得到（+）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（4）[81％对映体过量（ee ）]和（–）-（1 R，2 S，5 R，6 S）-（5）[95％ee]，以及猪肝酯酶催化的2,6-二乙酰氧基-3,3,7的水解， 7-四甲基双环[3.3.1]壬烷（9）得到（–）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（7）（96％ee）和（+）-（1 R，2S，5 R，6 S）-（9）（86％ee）; 分别研究了由（-）-（3）和（+）-（7）制得的冠醚（-）-（11）和（+）-（12）的对映体识别行为。
• Synthesis of Diastereomeric Bicyclo[3.3.1]nonane Dibenzoyl Esters and Study of Their Chiroptical Properties
  作者：G. Bagdžiūnas、E. Butkus、S. Stončius

  DOI：10.1002/chir.22075

  日期：2012.10

  A synthesis of diastereomeric bicyclic dibenzoyl esters derived from enantiomerically pure (1S,5S)‐bicyclo[3.3.1]nonane‐2,6‐dione was accomplished. Molecules containing two benzoyl chromophores with different configuration in the bicyclic framework were obtained. Chiroptical properties of the synthesized enantiomerically pure molecules were studied. Diastereomeric esters exhibited exciton couplets

  由对映体纯的（1S，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮已完成。获得了在双环骨架中包含具有不同构型的两个苯甲酰基生色团的分子。研究了合成的对映体纯分子的手性。由于非共轭苯甲酸酯生色团之间的跨环相互作用，非对映体酯在圆二色性（CD）光谱中表现出激子对。构象效应和溶剂对激子耦合的影响通过CD光谱法进行了检查。非对映异构体CD光谱的理论计算正确地再现了所研究分子中激子对的符号，但是，未观察到主要的溶剂介电常数影响和构象效应本身对激子的耦合。手性24：810–816，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• NAEMURA, KOICHIRO;MATSUMURA, TAKAHISA;KOMATSU, MASANORI;HIROSE, YOSHIKI;C+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3523-3530
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、MATSUMURA, TAKAHISA、KOMATSU, MASANORI、HIROSE, YOSHIKI、C+

  DOI：——

  日期：——