(2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide | 1428552-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide
• 英文别名: 4-iodophenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione])ylide；5-[(4-Iodophenyl)-lambda3-iodanylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-iodophenyl)-λ3-iodanylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1428552-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₀I₂O₄
• 分子量: 472.018
• InChiKey: DCJIANANNBUHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide 在 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到4-[18F]fluoroiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]Fluorophenylpiperazines by Improved Hartwig-Buchwald N-Arylation of 4-[18F]fluoroiodobenzene, Formed via Hypervalent λ3-Iodane Precursors: Application to Build-Up of the Dopamine D4 Ligand [18F]FAUC 316

  摘要：

  取代苯基哌嗪常常是神经药理学活性化合物，并且在许多情况下是不同受体（如D2样多巴胺受体、血清素受体和其他受体）的神经配体的基本药效团。在芳香位置进行亲核、无载体添加（n.c.a.）的18F标记，对于体内分子成像研究受体是可取的。1-(4-[18F]氟苯基)哌嗪通过两个反应步骤合成，首先是对碘苯-碘阳离子前体进行18F标记，随后是中间体4-[18F]氟-碘苯的Pd催化N-芳基化。实验中测试了不同的钯催化剂和溶剂，特别关注极性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。像磷酸钾或碳酸铯这样的弱无机碱似乎对芳基化步骤是必不可少的，并且在DMF中导致了超过70%的转化率，这与通常使用的甲苯中的转化率相当。在DMSO中甚至观察到了定量转化。总体放射化学产率在DMF和DMSO中分别达到40%和60%，具体取决于第一步的标记产率。所获得的氟苯基哌嗪在第三个反应步骤中与2-甲酰-1H-吲哚-5-腈偶联，得到高选择性的多巴胺D4配体[18F]FAUC 316。

  DOI：

  10.3390/molecules20010470
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 -p-iodobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide
  参考文献：
  名称：

  一锅法简化芳基碘鎓盐的合成

  摘要：

  通过一锅法合成苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内鎓盐作为模型系统，开发了碘化碘化物的简化合成方法。此类酰化物是即使未活化的芳烃也具有亲核的不加载体的18 F氟化的极好的前体。一锅法的适用性以几种富含电子的碘鎓烷基化物为例。此外，合成2-，3-和4-溴苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内酯和4-碘苯基碘鎓-（5- [2报道了4- [ 18 F]氟-1-卤代苯的两种新的前体-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.018