3-(phenyldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 4677-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenyldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3-phenylazo-indole；1-Methyl-2-phenyl-3-phenylazo-indol；(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-phenyldiazene
• CAS: 4677-05-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: IIPMUKRGGYJLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  527.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-3,6-dinitroindole
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第1部分。3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。

  DOI：

  10.1039/p29810000628
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(phenyldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下离子液体促进N-杂环化合物与芳基三氮烯的重氮基化

  摘要：

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00605

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Phenylazoindole dyes 3: Determination of azo-hydrazone tautomers of new phenylazoindole dyes in solution and solid state
  作者：Banu Babür、Nurgül Seferoğlu、Ebru Aktan、Tuncer Hökelek、Ertan Şahin、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.082

  日期：2015.2

  phenylazo indole dyes was synthesized and the structures of the dyes were confirmed by UV–vis, FT-IR, HRMS and 1H/13C NMR spectroscopic techniques. Five of these dyes (I, I′, II′, III and III′) were also characterized in solid state by using single crystal X-ray diffraction studies besides other spectroscopic techniques. The geometries of the azo and hydrazone tautomeric forms of the dyes were optimized

  摘要 合成了两个新系列的苯基偶氮吲哚染料，并通过紫外-可见光、红外光谱、高光谱和1H/13C NMR光谱技术确认了染料的结构。除了其他光谱技术外，还通过使用单晶 X 射线衍射研究在固态下表征了其中的五种染料（I、I'、II'、III 和 III'）。染料的偶氮和腙互变异构形式的几何形状通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行优化。此外，还通过实验和理论评估了供体和受体基团对染料偶氮和腙形式的影响。结果表明，以2-苯基吲哚为偶联组分的苯基偶氮吲哚染料在溶液、气相和固态中均以偶氮形式存在。
• 一种2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚衍生物的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN118239880A

  公开（公告）日：2024-06-25

  本发明公开了一种通过无金属催化条件下吲哚类化合物与芳基三氮烯一锅法实现吲哚的C2‑芳基化和C3‑偶氮化方法。在室温条件下，以三氟化硼乙醚作为促进剂，芳基三氮烯作为芳基源和偶氮源，三氟乙醇作为溶剂，合成了2‑芳基‑3‑芳基偶氮基吲哚。本发明使用的各原料均为商业化试剂，原料廉价易得、反应条件绿色、操作简单、无需外加添加剂。
• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• IPSO-substitutions. Reactions of 3-substituted indoles with benzoylperoxide
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90259-x

  日期：——