3-溴-2-甲氧基喹啉 | 222317-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxyquinoline
• CAS: 222317-29-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: RANIWICHNFHZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基喹啉-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-2(1氢)-酮 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-溴-2-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a

文献信息

• A nucleophilic 1,3-rearrangement leading to 3,4-disubstituted 3,4-dihydroquinolines
  作者：Chun-Xian He、Zhi-Bo Jiang、Hua-Qing Cui、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.030

  日期：2016.7

  3-rearrangement is observed when treating 2-methoxyquinolino-3-lithium with an α -C substituted deoxybenzoin, and this rearrangement yielded an unusual 3,4-disubstituted 3,4-dihydroquinoline. Several similar reactions were designed and executed to investigate this novel 1,3-rearrangement, and a mechanism involving a nucleophilic addition and a following 1,3-rearrangement with an unusual dearomatization

  摘要当用α-C取代的脱氧安息香处理2-甲氧基喹啉-3-锂时，观察到一个新的亲核的1,3-重排，这种重排产生了一个不寻常的3,4-二取代的3,4-二氢喹啉。设计和执行了几种类似的反应来研究这种新颖的1,3-重排，并提出了一种涉及亲核加成反应和随后的1,3-重排以及喹啉环上不寻常的脱芳构作用的机理。