2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-hydroquinone | 67902-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-hydroquinone
• 英文别名: 4,5-Dichloro-3,6-dihydroxy-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile；4,5-dichloro-3,6-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 67902-00-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: MJIPFSIQEXCDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 苯硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  三种水溶性铜(II) N-杂环卡宾配合物：可持续条件下铜催化酮还原

  摘要：

  合成了一系列含咪唑、苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑唑环的三齿铜( II ) N-杂环卡宾(NHC)配合物，并通过X射线晶体学、ESI-MS、循环伏安法和UV-质谱进行了全面表征。可见光和 EPR 光谱研究。然后利用这些配合物在可持续条件下使用 2-乙酰基吡啶和苯基硅烷优化酮的还原。详细介绍了氢化反应的产物形成、温度、反应时间和催化剂负载之间的关系。证明了十八种不同的脂肪族酮、环状酮和芳香酮的还原，这些酮可以以中等至良好的产率生产相应的产品。这些系统用于开发相关的 DNA 杂化催化系统，但仅支持较弱的对映选择性。进一步的热力学实验表明 Cu-NHC 复合物没有表现出与 DNA 的特异性结合，这与其有限的选择性相一致。

  DOI：

  10.1039/d3dt03406b
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚 、 6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙醛 在 亚硝酸特丁酯 、 对氰基苯甲酸 、 C₂₂H₃₀N₂ 、 氧气 、 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-hydroquinone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的氧化有机催化对映选择性偶合，形成季碳立体中心†

  摘要：

  提出了吲哚与形成无环立体选择性季碳中心的α-支化醛的第一个有机催化，无金属的亲核交联偶联物。将氨基酸衍生的催化剂与合适的有机氧化剂一起使用可得到所需的对映体富集的吲哚官能化产物，其产率和对映选择性都中等至极好。公开了使用DDQ或使用两种有机催化剂以促进将O 2用作末端氧化剂的顺序方法的两种无金属的氧化方案。这些方法与在与一系列不同的α支化醛反应的C-2，-5，-6和-7位上从富电子到不足的取代基范围内的各种吲哚相容。

  DOI：

  10.1039/c9sc00196d

文献信息

• Ready Thermal DDQ Dehydrogenation of Some Methylcyclopropanes Activated by a Spiro-Fused Fluorene Group
  作者：Masashi Murakami、Takashi Tsuji、Masafumi Oda、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1987.863

  日期：1987.5.5

  group were readily dehydrogenated by DDQ, but not by chloranil, to give a butadiene derivative, which reacted further with DDQ to afford 7-(o,o′-biphenylene)-3,4-dichloro-1,6-dicyano-9-alkylbicyclo[4.4.0]deca-3,8-diene-2,4-dione. In contrast, methylcyclopropanes substituted merely by two phenyl groups were reluctant to undergo the dehydrogenation.

  一些被螺稠芴基团活化的甲基环丙烷很容易被 DDQ 脱氢，但不能被氯苯醌脱氢，得到丁二烯衍生物，然后与 DDQ 进一步反应得到 7-(o,o'-亚联苯)-3,4-二氯-1,6-二氰基-9-烷基双环[4.4.0]deca-3,8-diene-2,4-dione。相比之下，仅被两个苯基取代的甲基环丙烷不愿意进行脱氢。
• Mechanism of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes and p-benzoquinone derivatives by an nadh model compound
  作者：Shunichi Fukuzumi、Masashi Ishikawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87507-4

  日期：1986.1

  the rate of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes by AcH2 are shown to be very small, as being compatible with those observed for liver alcohol dehydrogenase (LADH)-catalysed reduction of the corresponding aldehydes by NADH. Moreover, the absolute value of the rate constant for the hydride-transfer step from free AcH2 to the protonated benzaldehyde in our model system is also shown to be compatible

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH
• Seeing the key intermediates in bioinspired nonheme iron complex-catalyzed water oxidation
  作者：Young Hyun Hong、Yong-Min Lee、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.027

  日期：2024.6

  nonheme iron complex, [Fe(dpaq)], were captured and identified. Especially, two keyintermediates, such as an iron(V)-oxo ([Fe(dpaq)(O)] or [Fe(dpaq cation radical)(O)]) and an iron(III)-hydroperoxo species ([Fe(dpaq)(OOH)]), were captured in the water oxidation reactions; [Fe(dpaq)(O)] (or [Fe(dpaq cation radical)(O)]) was detected using transient absorption spectroscopy in the oxidation of [Fe(dpaq)(O)]

  受光系统II中的放氧络合物的启发，光催化水氧化中中间体的性质和氧-氧键形成机制一直是当前研究的主题。在此，我们报道了 [Ru(bpy)] 或激发态 2,3-二氯-5,6-二氰基-苯醌 (DDQ*) 催化水氧化的关键中间体和 O-O 键形成步骤）与非血红素铁络合物 [Fe(dpaq)] 被捕获并鉴定。特别是，两种关键中间体，例如铁(V)-氧代([Fe(dpaq)(O)]或[Fe(dpaq阳离子基)(O)])和铁(III)-氢过氧物种([Fe( dpaq)(OOH)])，在水氧化反应中被捕获； 在 DDQ* 氧化 [Fe(dpaq)(O)] 过程中，使用瞬态吸收光谱检测到 [Fe(dpaq)(O)]（或 [Fe(dpaq 阳离子自由基）(O)]），而形成[Fe(dpaq)(OOH)] 通过 [Fe(dpaq)(O)] 与 [Ru(bpy)] 或 DDQ* 在水存在下反应直接观察到。本研究还证明了
• CARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3366673B1

  公开（公告）日：2021-09-29