6-cyclohexyl-2-fluorophenanthridine | 1613289-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2-fluorophenanthridine
• CAS: 1613289-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FN
• 分子量: 279.357
• InChiKey: FBFDRDSAQBOLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 4-fluoro-2-phenylbenzonitrile 在 copper (II)-fluoride 、 过氧化二异丙苯 作用下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到6-cyclohexyl-2-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A Free Radical Cascade Cyclization of Isocyanides with Simple Alkanes and Alcohols

  摘要：

  A copper-catalyzed free-radical cascade cyclization of isocyanides with simple alkanes and alcohols was developed, which allowed convenient access to various alkyl-substituted phenanthridines.

  DOI：

  10.1021/ol501461u

文献信息

• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。
• Combination of PhI(OAc)₂ and 2-Nitropropane as the Source of Methyl Radical in Room-Temperature Metal-Free Oxidative Decarboxylation/Cyclization: Construction of 6-Methyl Phenanthridines and 1-Methyl Isoquinolines
  作者：Shi-Chao Lu、Hong-Shuang Li、Ya-Ling Gong、Shi-Peng Zhang、Ji-Guo Zhang、Shu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02701

  日期：2018.12.21

  A room-temperature metal-free method for generating highly unstable methyl radical was realized from the combination of PhI(OAc)2 and 2-nitropropane, which provides an efficient approach to methylated phenanthridines and isoquinolines. The strategy was also extended to the generation of other alkyl radicals and a concise synthesis of Roxadustat.

  PhI（OAc）2和2-硝基丙烷的组合实现了一种用于生成高度不稳定的甲基的室温无金属方法，该方法为甲基化菲啶和异喹啉提供了一种有效的方法。该策略还扩展到其他烷基自由基的产生和Roxadustat的简明合成。