1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)苯基)乙酮 | 1426258-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-((4-Fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone；1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1426258-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: UCKVGNTZZZJKJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)苯基)乙酮 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(2-(4-(4-fluorophenyl)-7-methylcinnolin-3-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻位炔烷基芳酮衍生的芳基磺酰基hydr的级联环化：功能化五氢萘酚的区域选择性合成

  摘要：

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–C三键二烷基化：获得多功能的茚基

  摘要：

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01163

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• A novel and robust heterogeneous Cu catalyst using modified lignosulfonate as support for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Bingbing Lai、Meng Ye、Ping Liu、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.3762/bjoc.16.238

  日期：——

  A waste biomass, sodium lignosulfonate, was treated with sodium 2-formylbenzenesulfonate, and the phenylaldehyde condensation product was then used as a robust supporting material to immobilize a copper species. The so-obtained catalyst was characterized by many physicochemical methods including FTIR, EA, FSEM, FTEM, XPS, and TG. This catalyst exhibited excellent catalytic activity in the synthesis

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。
• Radical-Triggered Tandem Cyclization of 1,6-Enynes with H₂O: A Way to Access Strained 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naph thalene-2,7-diones
  作者：Limeng Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Ting Li、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03007

  日期：2018.11.16

  developed herein. Strained 1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-diones are successfully obtained in moderate to good yields with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies reveal a key role of water in generating a hydroxyl radical that initiates a sequential Michael addition/ring closure pathway. Importantly, the formed hydroxyl is proposed to be a good leaving group during the cyclopropane ring formation

  本文已经开发了自由基引发的1，6-烯炔的串联环化。以中等至良好的产率和优异的立体选择性成功获得了应变的1 H-环丙烷[ b ]萘-2,7-二酮。机理研究揭示了水在产生羟基自由基中的关键作用，该羟基自由基引发了顺序的迈克尔加成/环闭合路径。重要的是，提议的形成的羟基在环丙烷环形成期间是良好的离去基团。
• Synthesis of Chrysene Derivatives via Copper-Catalyzed One-Pot Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lichen Yang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500182k

  日期：2014.5.16

  An efficient route for highly substituted chrysene derivatives via operationally simple copper-catalyzed one-pot dimerization of 2-alkynyl-1-acetylbenzenes is described.

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。