[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-chloro-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 110426-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-chloro-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 110426-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₇
• 分子量: 362.807
• InChiKey: NUTFRIJQHOFREY-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-chloro-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 potassium iodide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetoxy-6-acetoxymethyl-3,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3227 - 3230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-2-allyloxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-chloro-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3227 - 3230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfated glucuronyl glycosphingolipids; carbohydrate epitopes of neural cell-adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84080-p

  日期：1993.4

  glycosphingolipids isolated from the human peripheral nervous system, HO3S-3-beta-GlcpA-(1-->3)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNA c-(1-->3)]n- beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->1)-Cer (n = 1, 2) (1 and 2) were synthesized. The glycan part of target molecules was designed to be constructed from glucuronate, lactosamine, and lactose fragments 8, 9 (or 10), and 11, which in turn were synthesized stereo- and/or

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联
• A synthetic approach to keratan sulfate I: Synthesis of trisulfated glycotetraose
  作者：Masanori Kobayashi、Fumito Yamazaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80741-3

  日期：1989.1

  A stereocontrolled synthesis of O-(6-O-sulfo-β-D-GlcNAc)-(1→3)-O-(6-O-sulfo-β-D-Gal)-(1→4)-O-(6-O-sulfo-β-D-GlcNAc)-(1→3)-Gal trisodium salt, a part structure of the acidic glycan of bovine corneal keratan sulfate, was achieved for the first time.

  立体控制合成O-（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-O-（6-O-磺基-β-D-Gal）-（1→4）-O-首次实现了牛角膜硫酸角质素硫酸盐的酸性聚糖的部分结构（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-Gal三钠盐。
• A regio- and stereo-controlled synthesis of β-d-Glcp NAc6SO3-(1→3)-β-d-Galp6SO3-(1→4)-β-d-GlcpNAc6SO3-(1→3)-d-Galp, a linear acidic glycan fragment of keratan sulfate I
  作者：Masanori Kobayashi、Fumito Yamazaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84224-i

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthesis of β-d-GlcpNAc6SO3-(1→3)-β-d-Galp6SO3-(1→4)-β-d-GlcpNAc6SO3 -(1→3)-d-Galp, was achieved by use of benzyl O-(2-acetamido-3,4 di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl- β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4) -O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl- β-d-galactopyranoside

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。
• Total synthesis of a sulfated glucuronyl glycosphingolipid, IV3GlcA(3-SO3)nLcOse4Cer, a carbohydrate epitope of neural cell adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80026-i

  日期：1990.1
• KOBAYASHI, MASANORI;YAMAZAKI, FUMITO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4547-4550
  作者：KOBAYASHI, MASANORI、YAMAZAKI, FUMITO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——