ethyl 5-hydroxymethyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate | 171260-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxymethyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-diethyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 171260-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BNBJWDBXOQBLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxymethyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-((3,4-diethyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(methylene))bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体与苯单元稠合的合成。

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯连接的吡咯并卟啉已通过反式[3 + 1]卟啉与三吡喃二卡甲醛的双环[2.2.2]辛二烯稠合的双吡咯合成而制备。吡咯连接的卟啉与相同或其他三吡喃二甲醛的另一种[3 + 1]卟啉合成产生双环[2.2.2]辛二烯桥联的二卟啉，其中心金属和/或外围取代基不同。将双环[2.2.2]辛二烯骨架热分解为苯部分，得到高纯度形式的π系统稠合的卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601644
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl 5-hydroxymethyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体与苯单元稠合的合成。

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯连接的吡咯并卟啉已通过反式[3 + 1]卟啉与三吡喃二卡甲醛的双环[2.2.2]辛二烯稠合的双吡咯合成而制备。吡咯连接的卟啉与相同或其他三吡喃二甲醛的另一种[3 + 1]卟啉合成产生双环[2.2.2]辛二烯桥联的二卟啉，其中心金属和/或外围取代基不同。将双环[2.2.2]辛二烯骨架热分解为苯部分，得到高纯度形式的π系统稠合的卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601644

文献信息

• Oxidation with perhalogenated, water-soluble metalloporphyrins: application to oxidation of substituted 2-methylpyrroles
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39950002105

  日期：——

  Perchlorinated, sulfonated metalloporphyrin 1 cleanly oxidized substituted 2-methylpyrroles 2a–f in the presence of iodosylbenzene to produce the corresponding allylic alcohols 3a–f.

  在碘代苯的存在下，高氯，磺化的金属卟啉1干净地氧化了取代的2-甲基吡咯2a – f，生成了相应的烯丙醇3a – f。
• Oxidation of 2-methylpyrroles with perchlorinated iron(III) metalloporphyrin catalysts: a versatile synthesis of symmetric and asymmetric dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1139/v98-190

  日期：1998.10.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles (3-8) were oxidized using the metalloporphyrin catalysts iron(III) meso-tetra(2,6-dichloro-3-sulphonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 1 and iron(III) meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 2 under very mild conditions. Treatment of the resulting allylic alcohols 3a-8a with α-free pyrroles 9 and 10 resulted in a very efficient

  各种取代的 2-甲基吡咯 (3-8) 使用金属卟啉催化剂氧化铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯-3-磺基苯基)-β-八氯卟啉氯化物 1 和铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯苯基)-β-八氯卟啉氯化物 2 在非常温和的条件下。用无α的吡咯9和10处理所得烯丙醇3a-8a导致非常有效地合成相应的二吡咯甲烷3b-8b和3c-8c。此外，上述烯丙醇与糠胺处理后生成新型(2-呋喃基甲基)-2-吡咯基甲基胺3d-8d。关键词：催化氧化，金属卟啉，吡咯，二吡咯甲烷，多卤化卟啉。