1-[3-Acetyl-2-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanone | 350026-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-Acetyl-2-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanone
• CAS: 350026-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 371.346
• InChiKey: HNSBVSWWGUTWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-Acetyl-2-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanone 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-[2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  含有官能化的C 2对称双氨基芳基'Pincer'配体的手性铂和钯配合物

  摘要：

  描述了对映体（氧官能化的）C 2对称的NCN钳形配体的合成。关键步骤是苄基位置的对称官能化，这是通过对映选择性酮还原和随后的立体选择性取代方案实现的。α-烷基取代基的引入对金属结合的空腔具有显着的影响。例如，对α-乙基官能化的钳位配位体进行锂化反应得到的是混合的（烷基）（芳基）锂聚集体，而不是通常在NCN-锂络合物中观察到的双核双（芳基）锂[Li（NCN）] 2物种。对于（反）-金属化反应，当α-取代基的空间需求增加时，反应进行得明显较慢。在不对称的醛醇缩合和氢转移反应中，已经探究了相应的对映纯钯和钌配合物作为对映选择性催化剂的潜力。两个反应产物的低对映体过量表明，这些催化剂不会引起底物的表面区分，并且手性信息必须位于更靠近金属中心的位置。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00667-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-ethanol 在 铁粉 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-Acetyl-2-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  含有官能化的C 2对称双氨基芳基'Pincer'配体的手性铂和钯配合物

  摘要：

  描述了对映体（氧官能化的）C 2对称的NCN钳形配体的合成。关键步骤是苄基位置的对称官能化，这是通过对映选择性酮还原和随后的立体选择性取代方案实现的。α-烷基取代基的引入对金属结合的空腔具有显着的影响。例如，对α-乙基官能化的钳位配位体进行锂化反应得到的是混合的（烷基）（芳基）锂聚集体，而不是通常在NCN-锂络合物中观察到的双核双（芳基）锂[Li（NCN）] 2物种。对于（反）-金属化反应，当α-取代基的空间需求增加时，反应进行得明显较慢。在不对称的醛醇缩合和氢转移反应中，已经探究了相应的对映纯钯和钌配合物作为对映选择性催化剂的潜力。两个反应产物的低对映体过量表明，这些催化剂不会引起底物的表面区分，并且手性信息必须位于更靠近金属中心的位置。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00667-2