(E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1106676-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1106676-21-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: FQZOJNIYHHQEPI-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions

  摘要：

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.

  DOI：

  10.1021/jo801659g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的调节苄氧基查尔酮的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）已成为寻找有效治疗阿尔茨海默病的重要目标。查尔酮基化合物显示出强大的阻碍...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2220032

文献信息

• Synthesis and evaluation of modified chalcone based p53 stabilizing agents
  作者：Sunniya Iftikhar、Sardraz Khan、Aishah Bilal、Safia Manzoor、Muhammad Abdullah、Abdel-Hamid Emwas、Salim Sioud、Xin Gao、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.042

  日期：2017.9

  development. Activation and stabilization of p53 through small organic molecules is, therefore, an attractive approach for the treatment of cancers retaining wild-type p53. In this context, a series of nineteen chalcones with various substitution patterns of functional groups including chloro, fluoro, methoxy, nitro, benzyloxy, 4-methyl benzyloxy was prepared using Claisen-Schmidt condensation. The compounds

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-