(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl acetate | 87486-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4'-acetoxy-4-methoxy-chalcone；4'-Acetoxy-4-methoxy-chalkon；[4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 87486-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: UXAICWDSIPLKJV-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl acetate 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到4'-羟基-4-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions

  摘要：

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.

  DOI：

  10.1021/jo801659g

文献信息

• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• ASAAD, F. M., EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 3, 293-300
  作者：ASAAD, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1021/jo801659g

  日期：2009.2.6

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.
• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。