N-(1,1,3-triphenyl-prop-2-ynyl)-aniline | 408317-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,1,3-triphenyl-prop-2-ynyl)-aniline
• 英文别名: N-(1,1,3-triphenylprop-2-yn-1-yl)aniline；N-(1,1,3-triphenyl-prop-2-ynyl)-aniline；N-(1,1,3-Triphenyl-prop-2-inyl)-anilin；1-Anilino-1.1.3-triphenyl-propin-(2)
• CAS: 408317-45-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: PQPYEMWMDMTIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,3-triphenyl-prop-2-ynyl)-aniline 、 aniline hydrochloride 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Robin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1931, vol. <10> 16, p. 421,434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲胺 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1,1,3-triphenyl-prop-2-ynyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• Transition-Metal-Free Addition of Acetylenes to Ketimines: the First Base-Catalyzed Ethynylation of the C=N Bond
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800850

  日期：2018.9.23

  The base‐catalyzed addition of acetylenes to the C=N bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the KOBut/DMSO superbase system, which allows the activated ethynide anions in sufficient concentrations to be generated. The synthesis opens a simple transition metal‐free access to large series of acetylenic amines, valuable building blocks and precursors for drug design.

  已经开发了碱催化的乙炔向C = N键的加成反应。反应在KOBu t / DMSO超碱系统中进行得很顺利，可以生成足够浓度的活化乙炔阴离子。合成过程使人们无需使用过渡金属即可轻松获得大量乙炔胺，有价值的结构单元和药物设计的前体。