3-溴-3-苯基苯丙酮 | 866821-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-溴-3-苯基苯丙酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3'-Bromo-3-phenylpropiophenone
• CAS: 866821-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD03842926
• 分子量: 289.172
• InChiKey: XFTYDZGMRWJHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-苯基苯丙酮 在 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溴 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[5-benzyl-4-(3-benzyl-phenyl)-thiazol-2-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP

  摘要：

  Non-peptidic small molecule SMAC mimetics were designed and synthesized that bind to the BIR3 domain of XIAP using structure-based design. Substituted five-membered heterocycles such as thiazoles and imidazoles were identified that serve as replacements for peptide fragments of the lead. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 N-(diphenylphosphaneyl)-6-(1-phenyl)-1H-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine-2-amine 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3-溴-3-苯基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2催化羰基转移氢化和α,β-不饱和酮中CC键的化学选择性还原

  摘要：

  该手稿描述了 C 的化学选择性还原 α,β-不饱和酮中的C以及ZnCl 2 -膦氨基-三唑基-吡啶(0.5 mol%)使用KOH/ i PrOH作为H 2源催化醛和酮的转移氢化。使用 DFT 计算 (B3LYP-D3/def2-TZVP) 进行的详细机理研究揭示了金属-配体合作 (MLC) 在催化反应中的关键作用，证明了膦配体的非无害行为。

  DOI：

  10.1039/d4cc02700k

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Use of a Cyclometalated Iridium(III) Complex Containing a N^∧C^∧N-Coordinating Terdentate Ligand as a Catalyst for the α-Alkylation of Ketones and <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Pengcheng Liu、Ran Liang、Lei Lu、Zhentao Yu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02758

  日期：2017.2.17

  A cyclometalated iridium(III) complex containing a N∧C∧N-coordinating terdentate ligand [Ir(dpyx-N,C,N)Cl(μ-Cl)]2 was found to be a general and highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones and N-alkylation of amines with alcohols. In the presence of catalyst (1 mol % Ir) and base (0.2–0.5 equiv), a variety of desirable products were obtained in good yields under an air atmosphere. Notably

  环金属铱（III）含有N个复数∧ Ç ∧ N-二配位配体terdentate的[Ir（dpyx- Ñ，Ç，Ñ）氯（μ-Cl）的] 2被发现是用于α的一般和高度有效的催化剂酮的-烷基化和胺与醇的N-烷基化。在催化剂（1摩尔％Ir）和碱（0.2-0.5当量）的存在下，在空气气氛下以高收率获得了各种所需的产物。值得注意的是，这项研究展示了带有非Cp *配体的Ir（III）配合物的新潜力，并将促进氢自转移过程的进展。
• Controlling the selectivity and efficiency of the hydrogen borrowing reaction by switching between rhodium and iridium catalysts
  作者：Danfeng Wang、Roy T. McBurney、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt02819f

  日期：——

  forming new carbon–carbon bonds. However, this transformation can result in more than one product being formed. The work reported here utilises bidentate triazole-carbene ligated iridium and rhodium complexes as catalysts for the selective formation of alkylated ketone or alcohol products. Switching from an iridium centre to a rhodium centre in the complex resulted in significant changes in product selectivity

  酮的催化烷基化与醇通过氢借用方法（HB）有可能成为形成新的碳-碳键的高效方法。但是，这种转变可能导致形成不止一种产品。此处报道的工作利用双齿三唑-卡宾连接的铱和铑配合物作为催化剂，用于选择性形成烷基化的酮或醇产物。从配合物中的铱中心转变为铑中心导致产物选择性的显着变化。还研究了其他因素（碱，碱负载，溶剂和反应温度）以进一步调节选择性。使用优化的条件来证明跨越17种酮和14种含有各种官能团的醇的反应范围。