5-bromo-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone | 91335-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-bromo-6-hydroxy-2,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；5-Brom-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxy-acetophenon；1-(5-Bromo-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 91335-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: JEKWZPKZEYUCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,4,5-trimethoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  口服川陈皮素的单去甲基化代谢物：大鼠血浆和组织中的鉴定和定量

  摘要：

  尽管川陈皮素 (Nob) 因其多方面的生理活性而成为一种很有前途的功能性食品成分，但这种黄酮类化合物的代谢仍未得到充分研究。在此，我们检查了大鼠口服 Nob 的药代动力学和组织分布，重点关注作为 Nob 主要代谢物的六种单去甲基川陈皮素 (MDNob) 异构体。其中两种代谢物，即 6-MDNob 和 8-MDNob，是首次通过化学方法制备的，并开发了一种同时测定所有六种 MDNob 的方法。获得的结果证明了 8-MDNob 作为一种新型 Nob 代谢物的产生，并证实了先前报道的 6-MDNob 和 7-MDNob 的生成作为 Nob 体内口服代谢物。最后，代谢产生的 MDNobs 的量与施用的 Nob 的量之间建立了定量关系。因此，这项工作为 Nob 的广泛应用和安全使用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00096
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到5-bromo-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING DEMETHYLNOBILETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉMÉTHYLNOBILÉTINE
  [JA] デメチルノビレチンの製造方法

  摘要：

  本发明提供了生产和使用 6-或 8-去甲基龙葵素的方法。　一种生产 6-或 8-去甲基诺贝丁的方法（I），其中将二甲氧基苯甲酸衍生物（III）与化合物（II）缩合得到的 β-二酮化合物（IV）进行脱保护和缩环反应。 式中，R1a 和 R2a 任何一个是甲基，另一个是甲氧基甲基，R3 是苯并三唑基，R1 和 R2 分别对应于 R1a 和 R2a，任何一个是氢原子，另一个是甲基]。

  公开号：

  WO2023127291A1

文献信息

• デメチルタンゲレチンの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2023098380A

  公开（公告）日：2023-07-10

  【課題】６又は８－デメチルタンゲレチンの製造方法及び用途を提供する。【解決手段】化合物（ＩＩ）にメトキシ安息香酸誘導体（ＩＩＩ）を縮合させて得られるβ－ジケトン化合物（ＩＶ）を脱保護及び縮環反応に付す、（Ｉ）の製造方法。 TIFF 2023098380000018.tif 80 170 【選択図】なし

  问题]提供一种生产6或8-去甲基桔皮素的方法及其用途。解决方案：该方法用于生产(I)，其中将甲氧基苯甲酸衍生物(III)与化合物(II)缩合得到的 β-二酮化合物(IV)进行脱保护和缩环反应。 TIFF 2023098380000018.tif 80 170 [选图] 无。