1-(2-hydroxy-4-(piperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 479226-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-(piperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-piperazin-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 479226-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PELAWDFWRPARKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(piperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-7-(4-(4-sulfobutyl)piperazin-1-yl)chromenylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  探索基于 Flavylium 的短波红外发射器：极性部分衍生的染料的设计、合成和光学表征

  摘要：

  短波红外（SWIR，1000-1700 nm）区域的成像在生物医学应用中越来越受到关注，从而导致对在这些波长下发射的荧光团的深入研究。用于生物介质的短波红外发射器的开发主要受到结构相当大的亲脂性的阻碍，这是由于将发射转移到该区域所需的高度共轭的支架，这限制了它们的水溶性。在这项工作中，我们通过在 flavylium 支架上添加亲水部分来调制一种已知的短波红外发射体，称为 ，并开发了一系列新的衍生物，事实证明它确实比母体化合物极性更强，但仍然不能自由水化可溶。这些衍生物的光学表征使我们能够选择一种与 相比具有改进发射性能的新化合物。将两种化合物封装在胶束中产生了水溶性短波红外发射器，胶束的发射率是胶束的两倍。通过在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 溶液中激发探针在各自的吸收最大值，胶束的 SWIR 发射范围也优于同一区域中 FDA 批准的参考花青的吲哚菁绿 (ICG) 的尾部发射。配备激光器的光学

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107462
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氟-2-羟基苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(2-hydroxy-4-(piperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索基于 Flavylium 的短波红外发射器：极性部分衍生的染料的设计、合成和光学表征

  摘要：

  短波红外（SWIR，1000-1700 nm）区域的成像在生物医学应用中越来越受到关注，从而导致对在这些波长下发射的荧光团的深入研究。用于生物介质的短波红外发射器的开发主要受到结构相当大的亲脂性的阻碍，这是由于将发射转移到该区域所需的高度共轭的支架，这限制了它们的水溶性。在这项工作中，我们通过在 flavylium 支架上添加亲水部分来调制一种已知的短波红外发射体，称为 ，并开发了一系列新的衍生物，事实证明它确实比母体化合物极性更强，但仍然不能自由水化可溶。这些衍生物的光学表征使我们能够选择一种与 相比具有改进发射性能的新化合物。将两种化合物封装在胶束中产生了水溶性短波红外发射器，胶束的发射率是胶束的两倍。通过在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 溶液中激发探针在各自的吸收最大值，胶束的 SWIR 发射范围也优于同一区域中 FDA 批准的参考花青的吲哚菁绿 (ICG) 的尾部发射。配备激光器的光学

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107462