[(1R)-2-oxocyclooctyl] acetate | 1195155-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-2-oxocyclooctyl] acetate
• CAS: 1195155-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WUPYRLDPLUOBEE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环辛二醇 、 乙酸酐 在 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到[(1R)-2-oxocyclooctyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰化和氧化作用对中1,2-烃二元醇进行一锅解对称

  摘要：

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200901711

文献信息

• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。