4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid methyl ester | 1243249-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-acetyloxy-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoylamino)-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1243249-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₄F₇NO₁₂
• 分子量: 627.421
• InChiKey: NZUAUICTWRCBCD-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₆F₇NO₈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 七氟丁酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties

  摘要：

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。

  DOI：

  10.1039/c004938g

文献信息

• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。
• Synthesis and Biological Evaluation of Several Dephosphonated Analogues of CMP-Neu5Ac as Inhibitors of GM3-Synthase
  作者：Paola Rota、Federica Cirillo、Marco Piccoli、Antonio Gregorio、Guido Tettamanti、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1002/chem.201501770

  日期：2015.10.5

  hypoxic stress, suggesting that a pharmacological inhibition of the GM3 synthesis could be instrumental for the development of new treatments for ischemic diseases. Herein, the synthesis of several dephosphonated CMP‐Neu5Ac congeners and their anti‐GM3‐synthase activity is reported. Biological activity testes revealed that some inhibitors almost completely blocked the GM3‐synthase activity in vitro and reduced

  先前的研究表明，降低成肌细胞中GM3的含量会增强细胞对缺氧应激的抵抗力，这表明对GM3合成的药理抑制作用可能有助于开发缺血性疾病的新疗法。在这里，有几个dephosphonated CMP-Neu5Ac的同类物的合成及其抗-报道GM3合酶活性。生物活性睾丸显示，一些抑制剂在体外几乎完全阻断了GM3合酶的活性，并降低了活的胚胎肾脏293A细胞中GM3的含量，最终激活了表皮生长因子受体（EGFR）信号级联。