2-[(4R)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid | 632357-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4R)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: (R)-2-(3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid；2-[(2R)-3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]acetic acid
• CAS: 632357-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: GZPFASHFOHXEAY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[(4R)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸 、 环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-[(4R)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-选择性炔丙基取代立体选择性合成(-)-Heliannuol E

  摘要：

  本文描述了通过苯酚甲磺酸酯的分子内环化反应立体选择性合成 (-)-heliannuol E。芳族基团的引入是通过炔丙基磷酸酯的α-选择性炔丙基取代实现的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719844

文献信息

• Probing the carbohydrate recognition domain of E-selectin: The importance of the acid orientation in sLex mimetics
  作者：Alexander Titz、John Patton、Martin Smiesko、Zorana Radic、Oliver Schwardt、John L. Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.024

  日期：2010.1

  with additional hydrophobic substituents as neuraminic acid (Neu5Ac) replacements. This small library of antagonists derived from Huisgen-1,3-dipolar cycloadditions allows to further probe the carbohydrate recognition domain of E-selectin.

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。
• Total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Maria González、Zoila Gándara、Berta Covelo、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.160

  日期：2011.11

  A total synthesis of (−)-muricatacin has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened.

  （-）-muricatacin的全合成已使用可商购的起始原料和我们的呋喃方法合成的oxacyclic系统，从而扩大了其探明的范围。
• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.
• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.