methyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1398742-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1398742-80-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: HNWNQCXNULIHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium bromide monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到methyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C依次形成？C键：2取代和2,3-二取代喹啉的高效组装

  摘要：

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201202412

文献信息

• Microwave-assisted, regioselective one-pot synthesis of quinolines and bis-quinolines catalyzed by Bi(III) immobilized on triazine dendrimer stabilized magnetic nanoparticles
  作者：Beheshteh Asadi、Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.102

  日期：2017.1

  Fe3O4-TDSN-Bi(III) was utilized as an efficient and reusable catalyst for the regioselective one-pot synthesis of quinoline derivatives from arylamines, arylaldehydes and methyl propiolate under microwave irradiation and solvent-free conditions. Also, bis-quinolines were obtained in high yields from dialdehydes or diamines. Atom-economy, high to excellent yields, easy work-up, as well as simple catalyst

  Fe 3 O 4 -TDSN-Bi（III）被用作有效和可重复使用的催化剂，用于在微波辐射和无溶剂条件下从芳基胺，芳基醛和丙炔酸甲酯区域选择性地一锅合成喹啉衍生物。同样，从二醛或二胺以高收率获得双喹啉。原子经济，高至优异的收率，易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用性是此程序的关键特征。