4-(furan-3-yl)but-3-yn-2-one | 1104393-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-(3-furanyl)but-1-yn-3-one
• CAS: 1104393-86-3
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: ITQQJUPXZWDSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)but-3-yn-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 4-(furan-3-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• Si-Based Benzylic 1,4-Rearrangement/Cyclization Reaction
  作者：Barry M. Trost、Andreas Bertogg

  DOI：10.1021/ol802289f

  日期：2009.2.5

  The trans-selective hydrosilylation of ynones (1) yields beta-silylated enones (2) that undergo a benzylic 1,4-rearrangement/cyclization reaction in the presence of base, yielding 2,5-dihydro-1,2-oxasiloles (3).