trans 3-(2-fluoro-4-bromophenyl)-2-propenoic acid chloride | 676348-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans 3-(2-fluoro-4-bromophenyl)-2-propenoic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 676348-49-5
• 化学式: C₉H₅BrClFO
• 分子量: 263.494
• InChiKey: ONNSHVOIAONFKC-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 3-(2-fluoro-4-bromophenyl)-2-propenoic acid chloride 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acryloyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的 2-Cinnamoyl-3-Hydroxycyclohex-2-en-1-one 衍生物的设计、合成、构效关系、分子对接和除草评价

  摘要：

  从肉桂皮中分离出来的肉桂酸是一种具有优良生物活性的天然产物，它与环己二酮有效结合形成新型的4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。根据活性亚结构组合原理，设计合成了一系列新型3-羟基-2-肉桂酰基-2-en-1-one衍生物。标题化合物通过红外、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。At HPPD 的体外抑制活性证实化合物 II-13 在半数抑制浓度 (IC 50) 值为 0.180 μM，在体外优于甲基磺草酮 (0.206 μM)。初步除草活性测试表明，一些化合物具有良好的除草活性，尤其是浓度为 150 g ai/ha 的化合物 II-13。At HPPD通过分子对接的结合模式表明，化合物II-13的两个氧与金属离子形成双齿相互作用，苯环与Phe-381和Phe-424形成π-π积累效应。分子动力学模拟结果表明，化合物II-13与At HPPD的结合能力比甲基磺草

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04621
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans 3-(2-fluoro-4-bromophenyl)-2-propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a

文献信息

• N-linked heterocyclic antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20060293281A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了含有式(I)的N-芳基或N-杂芳基取代的杂环的新型脲类化合物： 或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂化合物形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20100197716A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了一种新型尿素，包含式（I）中的N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• Synthesis and biological evaluation of phenyl piperidine derivatives as CCR2 antagonists
  作者：Mingde Xia、Cuifen Hou、Scott Pollack、James Brackley、Duane DeMong、Meng Pan、Monica Singer、Michele Matheis、Gil Olini、Druie Cavender、Michael Wachter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.065

  日期：2007.11

  A series of phenyl piperidine derivatives possessing potent and selective CCR2 antagonist activity is reported. Structure activity relationship (SAR) studies have established that incorporation of a second ring system adjacent to the aryl piperidine plays an important role in determining the CCR2 potency. Both a second piperidine ring and a 1,3-substituted cyclopentylamine have been probed as linkers. For the cyclopentylamine series, the IS,3R-configuration exhibits much higher affinity for hCCR2 than the 1R,3S-configuration. Compound 3g shows good selectivity over CCR 1, CCR3, 5-HT and has an excellent P450 profile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7728008B2
  申请人：——

  公开号：US7728008B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US8329718B2
  申请人：——

  公开号：US8329718B2

  公开（公告）日：2012-12-11