3,6-di(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole | 705280-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-Bis(1-naphthyl) carbazole；3,6-dinaphthalen-1-yl-9H-carbazole
• CAS: 705280-82-6
• 化学式: C₃₂H₂₁N
• 分子量: 419.525
• InChiKey: JZKFQOQTRQVMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 在 甲烷磺酸 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₆₈H₄₂N₂
  参考文献：
  名称：

  一种OLED材料的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种新型OLED材料的制备方法及其应用，该新型OLED材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构， 其中Ar选自苯环取代的含氮杂环结构或C 5 ～C 60 多环芳基共轭结构基团中的任一种，该材料可应用于有机电致发光领域，作为发光材料或载流子传输材料使用，具有优良的光电性能。

  公开号：

  CN106866672B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-di(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical, and electrochemical properties of wide band gap tetraphenylsilane-carbazole derivatives: Effect of the substitution position and naphthalene side chain

  摘要：

  Four tetraphenylsilane-carbazole derivatives with wide bandgaps (3.38-3.55 eV) were synthesized. The effects of the substitution position and of the presence of naphthalene groups on the photophysical, electrochemical and thermal properties were investigated. The derivatives exhibited maximum absorption peaks ranging from 293 to 304 nm and maximum emission peaks ranging from 347 to 386 nm. Changing the carbazole substitution position on the tetraphenylsilane did not significantly change the photophysical and electrochemical properties. However, p-substituted compounds exhibited higher glass transition temperatures than m-substituted compounds. Naphthalene groups with bulky structures had extended the conjugation lengths that red-shifted both the absorption and emission spectra. The LUMO level was decreased, which reduced the optical bandgap and triplet energy level. However, the naphthalene groups significantly improved the thermal stability by increasing the glass transition temperature of the compounds.

  DOI：

  10.1134/s0036024416130124

文献信息

• 1,ω-双(3,6-二芳基咔唑基)-烷烃及其制备 方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN107602443B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种1,ω‑双(3,6‑二芳基咔唑基)‑烷烃，该1,ω‑双(3,6‑二芳基咔唑基)‑烷烃具有如下结构：其中，Ar为苯基、对甲基苯基、α萘基、或β萘基；R为乙基、丙基、丁基、或苯甲基。本发明还提供一种1,ω‑双(3,6‑二芳基咔唑基)‑烷烃的制备方法。
• Asymmetrically 4,7-Disubstituted Benzothiadiazoles as Efficient Non-doped Solution-Processable Green Fluorescent Emitters
  作者：Yuan Li、Ai-Yuan Li、Bi-Xin Li、Ju Huang、Li Zhao、Bao-Zheng Wang、Jun-Wen Li、Xu-Hui Zhu、Junbiao Peng、Yong Cao、Dong-Ge Ma、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol9022563

  日期：2009.11.19

  Asymmetrically 4,7-disubstituted benzothiadiazole derivatives involving a carbazolyl moiety at one end and a solubilizing dendron at the opposite end have been synthesized and characterized. A two-layer electroluminescent device based on one of these solution-processed molecular emitters revealed a maximal luminous efficiency of ∼10.6 cd A−1 and green light emission with CIE coordinates (0.34, 0.58)

  合成并表征了不对称的4,7-二取代的苯并噻二唑衍生物，其一端为咔唑基部分，另一端为可溶树枝状分子。基于这些溶液处理的分子发射器之一的两层电致发光器件显示最大发光效率约为10.6 cd A -1，并且具有CIE坐标（0.34，0.58）的绿色发光。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  申请人：Seo Satoshi

  公开号：US20130082591A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  To provide a novel heterocyclic compound that can be used as a host material in which a light-emitting substance of a light-emitting layer is dispersed. A heterocyclic compound comprising a dibenzo[f,h]quinoxaline ring and two hole-transport skeletons, where the dibenzo[f,h]quinoxaline ring and the two hole-transport skeletons are bonded to an aromatic hydrocarbon group. A heterocyclic compound represented by the following general formula (G1) is provided. Note that in the formula, A 1 and A 2 each independently represent any of a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, a substituted or unsubstituted dibenzofuran skeleton, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophen skeleton; B represents a substituted or unsubstituted dibenzo[f,h]quinoxaline skeleton; and Ar represents an arene skeleton having 6 to 13 carbon atoms. A light-emitting element including the heterocyclic compound is provided.

  提供一种新颖的杂环化合物，可用作其中光发射层的发光物质被分散的宿主材料。包括一个二苯并[f,h]喹喔啉环和两个传输空穴骨架的杂环化合物，其中二苯并[f,h]喹喔啉环和两个传输空穴骨架与芳香烃基结合。提供了由以下通用公式（G1）表示的杂环化合物。请注意，在该公式中，A1和A2分别独立表示任何取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的二苯并呋喃骨架和取代或未取代的二苯并噻吩骨架；B表示取代或未取代的二苯并[f,h]喹喔啉骨架；Ar表示具有6至13个碳原子的芳香烃骨架。提供包括该杂环化合物的发光元件。
• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。
• 可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩基蓝光 分子玻璃材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103833727B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用。该S,S-二氧-二苯并噻吩基分子蓝光材料以S,S-二氧-二苯并噻吩为中心，在S,S-二氧-二苯并噻吩的两端分别接入可溶型树枝基团(Dendron)以及刚性基团Ar1；制备时，以3,7-二溴-S,S-二氧-二苯并噻吩或者2,8-二溴-S,S-二氧-二苯并噻吩作为反应原料，通过钯催化Suzuki偶联反应引入可溶性树枝基团，再通过钯催化Suzuki偶联反应引入Ar1，得到目标产物。该材料可以用溶液法成膜，在合成、纯化以及器件加工上具有优势，在电致发光显示以及激光上具有重要应用前景。