6'-chloro-1',6'-dideoxy-1'-fluorosucrose | 178101-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-chloro-1',6'-dideoxy-1'-fluorosucrose
• 英文别名: Fruf1F6Cl(b2-1a)Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-5-(chloromethyl)-2-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 178101-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₀ClFO₉
• 分子量: 362.737
• InChiKey: FMOCMHWVDICNFF-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-arabinofuranoside 、 6'-chloro-1',6'-dideoxy-1'-fluorosucrose 在 α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum 、 calcium phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-Chloromethyl-2-fluoromethyl-tetrahydro-furan-2,3,4-triol 、
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,3',4'-hexaacetyl sucrose 在 吡啶 、 甲醇 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 6'-chloro-1',6'-dideoxy-1'-fluorosucrose
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x