2,3,4,6,3',4'-hexaacetyl sucrose | 35520-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,3',4'-hexaacetyl sucrose
• 英文别名: 3,4,-di-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4,6,3',4'-hexa-O-acetylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35520-98-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₇
• 分子量: 594.524
• InChiKey: GYHARHIRQPEFQB-IUYXUTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  225.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,3',4'-hexaacetyl sucrose 在 吡啶 、 甲醇 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 6'-chloro-1',6'-dideoxy-1'-fluorosucrose
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖八乙酸酯 在 Alcalase phosphate buffer 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2,3,4,6,3',4'-hexaacetyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  八-O-乙酰基蔗糖的区域选择性酶促脱乙酰基：七-O-乙酰基蔗糖的制备。

  摘要：

  用Alcalase或蛋白酶N使八-O-乙酰基蔗糖（1）脱乙酰化，得到2,3,4,6,3'，4'，6'-庚酸酯（2）为初始主要产物，其中2,3 ，4,6,3'，4'-六乙酸酯（3）作为后续的主要产物。2,1,2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（5）是通过脂肪酶OF或脂肪酶AP6的作用从1，以及2,3,4,6,1 '，3'，6'-（4）和2,3,4,6,1'，3'，4'-七乙酸酯（7）分别通过念珠菌脂肪酶和胰凝乳蛋白酶作用。2,5,6,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（6）由5通过酰基转移形成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89011-4

文献信息

• Regioselective enzymatic deacetylation of sucrose octaacetate in organic solvents
  作者：David C. Palmer、Fernand Terradas

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88316-5

  日期：1994.3

  The first examples of deacetylation of sucrose octaacetate using proteases and lipases in organic solvents are reported. The regiochemistry of the product sucrose hepta-, hexa- and pentaacetates was established by perdeuteroacetylation and 1H-NMR. Preparation of key intermediates in the commercial synthesis of the high intensity sweetener, sucralose was achieved.

  报道了在有机溶剂中使用蛋白酶和脂肪酶使蔗糖八乙酸酯脱乙酰化的第一个实例。产物蔗糖的七乙酸，六乙酸和五乙酸酯的区域化学是通过全氘代乙酰化和1 H-NMR确定的。实现了高强度甜味剂三氯蔗糖的商业合成中关键中间体的制备。