(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpent-2-en-1-one | 1228674-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-penten-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1228674-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GQNZAZHKUYLWPY-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpent-2-en-1-one 在 氢气 作用下， 生成 (+)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的 C=C 键的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用钯 (II) 三氟乙酸酯/(S)-7,7'-双[二(4-甲氧基苯基]膦基)-开发了均相钯催化的α,β-不饱和酮的C=C双键不对称氢化1,1'-spirobiindane 络合物 [Pd(OCOCF(3))(2)-(S)-An-SDP] 作为催化剂，在环境氢气压力和室温下具有高达 89% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259725
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenylpent-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的 C=C 键的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用钯 (II) 三氟乙酸酯/(S)-7,7'-双[二(4-甲氧基苯基]膦基)-开发了均相钯催化的α,β-不饱和酮的C=C双键不对称氢化1,1'-spirobiindane 络合物 [Pd(OCOCF(3))(2)-(S)-An-SDP] 作为催化剂，在环境氢气压力和室温下具有高达 89% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259725

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of a One-Flask Synthesis of 3H-1-Benzazepines from 2-Haloanilines and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Keith Ramig、Edyta M. Greer、David J. Szalda、Rabail Razi、Fahima Mahir、Nataliya Pokeza、Wei Wong、Benjamin Kaplan、Joanne Lam、Ayesha Mannan、Christopher Missak、Dat Mai、Gopal Subramaniam、William F. Berkowitz、Prakash Prasad、Sasan Karimi、Ngai Hin Lo、Linas V. Kudzma

  DOI：10.1002/ejoc.200901468

  日期：2010.4

  failure of unsaturated imine 12 to undergo cyclization may indicate that placement of an alkyl group at C3 of the benzazepines may not be possible. Isolation of by-products buttressed by a computational study verifies a postulated multi-step process for benzazepine formation: a [1,5] sigmatropic shift in fluoroimine 3, addition elimination to give carbocation 15, formation of the unstable 5H-1-benzazepine

  3H-1-苯并氮杂是由2-氟-或2-氯苯胺与几种芳基乙烯基酮反应一步制备的。如预期的那样，烯酮 9a-c 得到苯并氮杂 11a-c，表明苯并氮杂中 C4 和 C5 处的烷基取代是可能的。然而，烯酮 9d 由于 2-氟苯胺的共轭加成而发生分解，而烯酮 10 得到不饱和亚胺 12 作为唯一能够分离的产物。不饱和亚胺 12 不能进行环化可能表明在苯并氮杂的 C3 上放置烷基可能是不可能的。由计算研究支持的副产物的分离验证了苯并氮杂形成的假定多步骤过程：氟亚胺 3 中的 [1,5] sigmatropic 位移，加成消除得到碳正离子 15，形成不稳定的 5H-1-苯并氮杂 7 , 和酸催化异构化得到稳定的 3H-1-苯并氮杂 2。计算还表明不饱和亚胺 12 不能环化的原因。NMR 光谱实验表明，3H-苯并氮杂在室温下在 NMR 时间尺度上经历快速构象交换，除非在 C5 处有烷基取代基。