白蜡树素 | 6035-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白蜡树素
• 中文别名: 二甲基白蜡树亭；二甲基氟西汀
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one；6,7,8-trimethoxy coumarin；6,7,8-trimethoxycoumarin；fraxetin dimethyl ether；fraxinol methyl ether；dimethylfraxetin；6,7,8-trimethoxychromen-2-one
• CAS: 6035-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RAYQKHLZHPFYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°C
• 沸点：
  338.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.249
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（529.17 mM；需要超声波和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

产品描述

二甲基白蜡树亭是香豆素的一种成分，存在于鲁塔沙枣（Ruta angustifolia）和山乌桕（Sapium discolor）中。它具有抗艾滋病、抗肿瘤以及增强免疫等生理活性。

生物活性

Dimethylfraxetin 是一种碳酸酐酶抑制剂，其 Ki 值为 0.0097 μM。

靶点

• Ki: 0.0097 μM (碳酸酐酶)

体外研究

在碳酸酐酶 I（CA I）中，二甲基白蜡树亭（化合物17）是表现最为突出的化合物，其为纳米摩尔级的 CA I 抑制剂。这种三甲氧基香豆素是在本次研究中针对六种碳酸酐酶同工酶中最具活性的 NP 香豆素。

化学性质

二甲基白蜡树亭是一种白色结晶体，能溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于白蜡树 (Fraxinus chinensis Roxb.)。

用途

二甲基白蜡树亭具有杀菌、抗炎、抗放射损伤以及增强免疫等作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin	107078-01-3	C11H10O5	222.197
  异嗪皮啶	isofraxidin	486-21-5	C11H10O5	222.197
  秦皮素啶	fraxidin	525-21-3	C11H10O5	222.197
  秦皮素	7,8-dihydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one	574-84-5	C10H8O5	208.171
  ——	6,7,8-triacetoxy-coumarin	114371-81-2	C15H12O8	320.255
  ——	6,7,8-trihydroxycoumarin	114371-80-1	C9H6O5	194.144
  异嗪皮啶 7-O-beta-D-葡萄糖苷	Coniferin	483-91-0	C17H20O10	384.34
  ——	fraxidin 8-O-β-D-glucopyranoside	58970-71-1	C17H20O10	384.34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白蜡树素 在 硝酸 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-5,8-dioxo-1-benzopyran-2-2(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, A. S. R.; Murty, V. Suryanarayana, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 85 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异嗪皮啶 7-O-beta-D-葡萄糖苷 生成 白蜡树素
  参考文献：
  名称：

  Chemical study of plants of the Mongolian flora coumarins of Salsola laricifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574752

文献信息

• Gastroprotective Efficacy and Safety Evaluation of Scoparone Derivatives on Experimentally Induced Gastric Lesions in Rodents
  作者：Dong Son、Gyung Lee、Sungil Oh、Sung Lee、Won Choi

  DOI：10.3390/nu7031945

  日期：——

  be equipotent or less potent that of rebamipide. Pharmacological studies suggest that the presence of a methoxy group at position C-5 or C-8 of the scoparone’s phenyl ring significantly improves gastroprotective activity, whereas the presence of a dioxolane ring at C-6, C-7, or C-8 was found to have decreased activity. In order to assess toxicological safety, two of the potent gastroprotective scoparone

  这项研究调查了合成的二十烷酮衍生物对实验性胃炎的胃保护作用及其毒理学安全性。合成了六种scoparone衍生物，并针对HCl /乙醇和吲哚美辛诱导的胃溃疡筛选了胃保护活性。在这些化合物中，发现5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素的胃保护活性大于标准药物瑞巴派特。发现6-甲氧基-7,8-亚甲基二氧基香豆素，6-甲氧基-7,8-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素，6,7-亚甲基二氧基香豆素和6,7-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素是等价的或瑞巴比特的药效较弱。药理研究表明，在二十烷酮苯环的C-5或C-8位上存在甲氧基可显着改善胃保护活性，而在C-6，C-7或C-8上存在二氧戊环则可改善胃保护活性。被发现活动减少。为了评估毒理学安全性，研究了两种有效的胃保护性scoparone衍生物（5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素）对小鼠的急性毒性以及对细胞色素P45
• Total Synthesis of Six 3,4-Unsubstituted Coumarins
  作者：Wenqing Gao、Qingyong Li、Jian Chen、Zhichao Wang、Changlong Hua

  DOI：10.3390/molecules181215613

  日期：——

  for the total synthesis of 3,4-unsubstituted coumarins from commercially available starting materials. Six examples were prepared, including five naturally occurring coumarins--7-hydroxy-6,8-dimethoxy-coumarin (isofraxidin), 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin), 6,7,8-trimethoxy-coumarin, 6,7-dimethoxycoumarin (scoparone), and 7,8-dihydroxycoumarin (daphnetin) and one synthetic coumarin, 7-hydr

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。
• The isolation and structure elucidation of some derivatives of dimethylallyl-coumarin, chromone, quinoline, and phenol from Fagara species, and from Cedrelopsis grevei
  作者：I. T. Eshiett、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/j39680000481

  日期：——

  Extraction of the heartwood of Fagara leprieurii has given 6,7,8-trimethoxycoumarin and skimmianie; Fagara zanthoxyloides gave a new phenol, zanthoxylol, identified as 3-dimethylallyl-4-hydroxyphenylpropanol and 3-dimethylallyl-4-methoxy-2-quinolone. Only sitosterol was obtained from Fagara lemairei. Cedrelopsis grevei gave the known chromone ptaeroxylin and 8-dimethylallyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin

  提取茄属（Fagara leprieurii）的心材得到了6,7,8-三甲氧基香豆素和skimmianie。Fagara zanthoxyloides提供了一种新的酚，zanthoxylol，鉴定为3-二甲基烯丙基-4-羟基苯基丙醇和3-二甲基烯丙基-4-甲氧基-2-喹诺酮。仅谷固醇获自Fagara lemairei。克雷德氏菌得到了已知的色酮丙四醇和8-二甲基烯丙基-7-羟基-6-甲氧基香豆素。
• Coumarins from bark of Fraxinus japonica and F. mandshurica var. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.4069

  日期：——

  Two biologically active coumarins, scopoletin (1) and isofraxidin (2), along with known coumarins, esculetin (3), fraxetin (4), esculin (5) and fraxin (6), were newly isolated from the bark of Fraxinus japonica BLUME (Oleaceae). On the other hand, the bark of F. mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM gave only known coumarins, fraxetin (4), fraxinol (7) and mandshurin (8).

  从水曲柳树皮中新分离出了两种具有生物活性的香豆素：东莨菪素 (1) 和异曲西丁 (2)，以及已知的香豆素：七叶亭 (3)、七叶亭 (4)、七叶亭 (5) 和 fraxin (6)。 （木犀科）。另一方面，F. mandshurica RUPR 的树皮。变种japonica MAXIM 仅提供已知的香豆素、fraxetin (4)、fraxinol (7) 和 mandshurin (8)。
• Compositions comprising natural agents for the treatment of HIV-associated opportunistic infections and complications and methods for preparing and using compositions comprising natural agents
  申请人：Ashiagbor Titus Kwame

  公开号：US20050266105A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention pertains to compositions for the treatment of HIV-related opportunistic infections and complications. More specifically, the present invention is directed to a composition comprising Zanthoxylum gillettii and Anogeissus leiocarpus , in combination with citrus juice, or biomass extracts isolated therefrom, and methods of using and manufacturing the same.

  本发明涉及用于治疗艾滋病毒相关机会性感染和并发症的组合物。更具体地说，本发明涉及一种包含以下成分的组合物 Zanthoxylum gillettii 和 鹅掌楸 与柑橘汁或从中分离出的生物质提取物的组合物，以及使用和制造该组合物的方法。

表征谱图