异嗪皮啶 7-O-beta-D-葡萄糖苷 | 483-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 异嗪皮啶 7-O-beta-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 异嗪皮啶7-O-BETA-D-葡萄糖苷；异嗪皮啶7-O-beta-D-葡萄糖苷；异嗪皮啶 7-O-BETA-D-葡萄糖苷
• 英文名称: Coniferin
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-7-(β-D-glucopyranosyloxy)coumarin；6,8-dimethoxyl-7-O-β-D-glucosecoumarin；isofraxidin-7-O-β-D-glucopyranoside；Isofraxidin-7-O-β-D-glucoside；isofraxidin 7-O-β-D-glucoside；eleutheroside B₁；Calycanthoside；6,8-dimethoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 483-91-0；16845-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀
• 分子量: 384.34
• InChiKey: IKUQEFGEUOOPGY-QSDFBURQSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Eleutheroside B1 是一种香豆素化合物，具有广谱抗人流感病毒的作用，其IC50值为64-125μg/ml。Eleutheroside B1 通过POLR2A和N-糖基化介导其抗流感活性。它能够抑制多种趋化因子基因和流感病毒核蛋白(NP)基因的mRNA表达，并且具有较低的细胞毒性，表现出抗病毒和抗炎活性。

体外研究

Eleutheroside B1 (100 μg/ml; 24小时) 能够影响A549细胞中宿主基因和病毒基因的mRNA表达。结果显示，通过RT-PCR检测发现，在病毒感染的A549细胞中，MAN2A2、POLR2A等宿主基因以及PA、PB1、PB2、HA等病毒基因的表达量均有所下降。

化学性质

Eleutheroside B1 为白色结晶粉末，溶于氯仿。它来源于刺五加（Acanthopanax senticosus）干燥根茎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异嗪皮啶 7-O-beta-D-葡萄糖苷 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到异嗪皮啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies of Coelopleurum gmelinii (D.C.) Ledeb. I. Constituents of the root.

  摘要：

  从根中分离出两种新香豆素（9 和 10）和一种新色酮（14），以及通过与真实样品比较而鉴定的八种已知香豆素（1-8）和三种已知色酮（11-13） Coelopleurum gmelinii (D.C.) LEDER（伞形科）。 9、10和14的结构确定为6-[(1R,2S)-1,3-二羟基-2-异戊酰氧基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素，6-[(1R,2S)-2-当归酰氧基-3-β-D-葡萄糖基氧基-1-羟基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素（叔-O-葡萄糖基当归醇A）和(S)-7-β-D-葡萄糖基氧基甲基-4-羟基-2-(分别为1-羟基-1-甲基乙基)-2, 3-二氢-5H-呋喃[3, 2-g] [1]苯并吡喃-5-酮(prim-O-葡萄糖基当归素)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.64

文献信息

• Chemical study of plants of the Mongolian flora coumarins of Salsola laricifolia
  作者：S. Narantuyaa、D. Batsurén、É. Kh. Batirov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00574752

  日期：1986.3
• Two phytoalexin glycosides from potato tubers infected with Phoma
  作者：Alf G. Malmberg、Olof Theander

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83805-4

  日期：——
• NISHIBE, SANSEI;KINOSHITA, HIDEHIRO;TAKEDA, HIDEKATSU;OKANO, GOROH, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1763-1765
  作者：NISHIBE, SANSEI、KINOSHITA, HIDEHIRO、TAKEDA, HIDEKATSU、OKANO, GOROH

  DOI：——

  日期：——