3-溴-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮 | 119577-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-bromo-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-；3-bromo-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 119577-50-3
• 化学式: C₆H₆BrF₃O₂
• mdl: MFCD06660659
• 分子量: 247.012
• InChiKey: ONAMOZNIUGKDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-溴-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons烯酮化合成Penta-2,4-二烯腈

  摘要：

  摘要 三个新系列化合物：5-烷氧基-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈，5-（苯硫基）-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈和乙基4-烷氧基-2-据报导，通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，由相应的烯类与氰甲基膦酸二乙酯的烯化反应制得的（氰基亚甲基）丁-3-烯酸酯。所有产品均以单一区域异构体形式获得；但是，立体异构体的组成根据烯酮取代基而变化。基于1 H和13 C NMR化学位移，1 H– 19 F和13 C– 19 F NMR偶联常数，1的研究进行1 H NMR信号积分以及HSQC，HMBC和NOESY实验，以便确定获得的每种立体异构体的结构和百分数。 三个新系列化合物：5-烷氧基-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈，5-（苯硫基）-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈和乙基4-烷氧基-2-据报导，通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，由相应的烯类与氰甲基膦酸二乙酯的烯化反应制得的（氰基亚甲基

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590871
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-溴-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1 H -1,2,3-三唑体系的顺序一锅三步合成†

  摘要：

  这项工作报告了一个成功的一锅三步操作规程，用于合成一系列新的15个多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1 H -1,2实例。3-三唑类化合物，其中使用顺序的Sonogashira交叉偶联，去甲硅烷基化和铜（Ⅰ）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），总收率高达72％。连接到吡唑部分的三氟甲基取代基的存在使Sonogashira交叉偶联反应具有挑战性。另外，辅助配体XPhos的选择对于所需的杂环结构是必不可少的和必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c7ra07960e

文献信息

• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]
• 실리콘 함유 폴리아믹산 전구체 화합물, 이로부터 제조된 폴리아믹산 및 유무기 하이브리드 폴리이미드 필름
  申请人：Skin n Skin Co., Ltd. 주식회사 스킨앤스킨(120070435418) Corp. No ▼ 131111-0165843BRN ▼129-81-98293

  公开号：KR101810836B1

  公开（公告）日：2017-12-20

  하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 함유 폴리아믹산 전구체 화합물이 제공된다. 003c#화학식 1003e# 상기 식에서, X 및 R은 각각 전술하여 정의된 바와 같다.

  提供一种被表示为化学式1的含硅聚酰胺前体化合物。在上述式中，X和R分别如上所定义。
• Reactions of β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with ethyl isocyanoacetate and its use for the synthesis of new polyfluoroalkyl pyrroles and pyrrolidines
  作者：Ivan S. Kondratov、Violetta G. Dolovanyuk、Nataliya A. Tolmachova、Igor I. Gerus、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c2ob26176f

  日期：——

  CDCl3. Acid treatment of the latter compounds 8 led to the hitherto unknown ethyl 5-polyfluoroalkyl-pyrrole-2-carboxylates 11 by elimination of formic acid. Catalytic hydrogenation of pyrrole 11a was used for the synthesis of earlier unknown 5-trifluoromethyl proline 16.

  迄今为止尚未报道的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与 异氰基乙酸乙酯 和等摩尔量的 钾叔丁醇在α-非取代的1a-e和α-甲基取代的酮1g-j的情况下，主要在α，β-不饱和酮的β位进行。其他α-或β-取代的酮1f，k-o主要产生了在羰基碳上初次进攻的产物4。取决于溶剂，β-攻击的主要产物确实以不同的互变异构形式存在。通常，开链烯醇互变异构体5在极性DMSO-d 6中占主导地位，而环状γ-半胱氨酸8是极性较小的主要互变异构体。CDCl 3。后者化合物8的酸处理通过消除以下反应产生了迄今未知的5-聚氟烷基-吡咯-2-羧酸乙酯11甲酸。吡咯11a的催化加氢用于合成较早的未知物5-三氟甲基脯氨酸 16。
• Uncommon fluorination of enones with xenon difluoride
  作者：Igor I. Gerus、Yury I. Zhuk、Liliya M. Kacharova、Gerd-Volker Röschenthaler、Elena N. Shaitanova、Alexandr E. Sorochinskii、Sergey I. Vdovenko、Jacek Wojcik

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109413

  日期：2020.1

  Readily available β-alkoxyvinylpolyfluoroalkyl ketones react with XeF2 to give the products of addition of two Fluorine atoms to the C = C double bond - vic-difluoro ketones, which can be easily converted to α-F enones. We demonstrated chemical evaluation of these compounds by formation of new fluorocontaining enaminones and pyrazoles. In order to obtain new precursors for bioactive compounds we performed

  易得的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与XeF 2反应，生成两个氟原子加成到C = C双键的基团-vic-二氟酮，可以很容易地转化为α-F烯酮。我们通过形成新的含氟烯胺酮和吡唑证明了对这些化合物的化学评估。为了获得生物活性化合物的新前体，我们进行了[4 + 2]杂Diels-Alder反应，并获得了二氢吡喃，它们是氟化碳水化合物的原料。
• .beta.-fluoroacyl-.beta.-halovinyl alkyl ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04876393A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Novel .beta.-fluoroacyl-.beta.-halogenovinyl alkyl ethers of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is a fluorinated alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, Hal is a halogen atom, and R.sup.2 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, useful as insecticide intermediates, are produced by reacting a .beta.-fluoroacylvinyl ether of the formula R.sup.1 --CO--CH.dbd.CH--OR.sup.2 (II) with a halogenating agent at a temperature of -70.degree. C. to +80.degree. C., to produce a halogenation product of the formula ##STR2## and dehydrohalogenating (III) at a temperature of -20.degree. C. to +100.degree. C.

  式为##STR1##的新型.beta.-氟酰基-.beta.-卤代乙烯基烷醚，其中R.sup.1是具有1至9个碳原子的氟化烷基，Hal是卤素原子，R.sup.2是具有1至7个碳原子的烷基，可用作杀虫剂中间体。该化合物是通过将式为R.sup.1 --CO--CH.dbd.CH--OR.sup.2(II)的.beta.-氟酰基乙烯醚与卤化剂在-70℃至+80℃的温度下反应，生成式为##STR2##的卤代产物，然后在-20℃至+100℃的温度下进行脱卤反应(III)而制得的。