2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-1-thioglucopyranoside | 83476-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-1-thioglucopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-thio-β-D-glucopyranoside；propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glycopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thiopropanylglucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83476-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: YKOSVHWFGYISNE-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-1-thioglucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-{[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]sulfonylmethyl}-1-H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Hypoxic Tumor Cell Viability with Carbohydrate-Based Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors

  摘要：

  Carbonic anhydrase (CA) enzymes, specifically membrane-bound isozymes CA IX and CA XII, underpin a pH-regulating system that enables hypoxic tumor cell survival and proliferation. CA IX and XII are implicated as potential targets for the development of new hypoxic cancer therapies. To date, only a few small molecules have been characterized in CA-relevant cell and animal model systems. In this paper, we describe the development of a new class of carbohydrate-based small molecule CA inhibitors, many of which inhibit CA IX and XII within a narrow range of low nanomolar K-i values (5.3-11.2 nM). We evaluate for the first time carbohydrate-based CA inhibitors in cell-based models that emulate the protective role of CA IX in an acidic tumor microenvironment. Our findings identified two inhibitors (compounds 5 and 17) that block CA IX-induced survival and have potential for development as in vivo cancer cell selective inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm200892s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium pyrosulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-1-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• Synthesis of Novel Saccharin Derivatives
  作者：Gregory M. Rankin、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.3390/molecules22040516

  日期：——

  The synthesis of saccharin (1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide) derivatives substituted on the benzene ring has seen limited development despite the longevity of this compound’s use as an artificial sweetener. This type of saccharin derivative would however present attractive properties for the development of new bioactive, drug-like small molecule compounds. Here we report the derivatisation of

  苯环上取代的糖精（1,2-苯并异噻唑-3-one-1,1-二氧化物）衍生物的合成发展有限，尽管该化合物作为人造甜味剂的使用时间很长。然而，这种类型的糖精衍生物对于开发新的生物活性药物样小分子化合物具有吸引力。在这里，我们报告了使用 Cu(I) 催化的叠氮炔环加成 (CuAAC) 来衍生化糖精的苯环，以合成多种新型糖精-1,2,3-三唑缀合物库。所有文库化合物都保留了通过母体糖精核心杂环的未修饰磺酰胺和内酰胺基团与生物分子相互作用的能力。这些化合物还包括 1,2,3-三唑杂环的交替取向，从而进一步增加了这些化合物与具有治疗意义的生物分子之间潜在的氢键相互作用的多样性。我们的研究结果表明，可以使用 CuAAC 以高产率从糖精叠氮化物或糖精炔烃结构单元制备特定功能化的糖精衍生物。
• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• Efficient Synthesis of Glycosylated Asparaginic Acid Building Blocks via Click Chemistry
  作者：Thomas Ziegler、Nikolas Pietrzik、Carsten Schips

  DOI：10.1055/s-2008-1032150

  日期：2008.2

  4-tri- O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thioglycosides (gluco, galacto, manno series), respectively (click chemistry). Thus obtained orthogonally protected L-asparaginic and ( S)-3-aminobutyric acids bearing an acetyl-protected glycose or glycoside moiety, linked through a triazole spacer, are suitable building blocks for combinatorial glycopeptide syntheses.

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。