(4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-4a-prop-2-enyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-4a-prop-2-enyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GKXUIPKWRFCBJO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-4a-prop-2-enyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1RS,3aSR,4SR,7aSR)-4,7a-dimethyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)octahydro-1H-1,4-methanoinden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移引发的烯键式酮的自由基环化

  摘要：

  描述了在EtOH中使用Fe（acac）3和PhSiH 3通过氢原子转移实现烯烃与酮之间前所未有的C-C偶联反应。这种温和的方案具有很高的位点选择性，并允许构建含有叔醇和季中心的空间拥挤结构。整个过程为开环反应引入了一种新颖的策略性键断开。

  DOI：

  10.1002/anie.201709659
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a-allyl-8a-methyl-5-methyleneoctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以12.78 g的产率得到(4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-4a-prop-2-enyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Anominine

  摘要：

  The first total synthesis of anominine has been achieved, and the absolute configuration of the product has been determined. The key features include the development of a new, highly efficient organocatalyzed method for the asymmetric synthesis of Wieland-Miescher ketone building blocks, an unusual selenoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement, and a ZrCl(4)-catalyzed indole coupling as well as several chemoselective transformations controlled by the structurally congested nature of the bicyclic core.

  DOI：

  10.1021/ja101994q