(1S,3aR,4S,8aS,9R)-decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4-methanoazulen-9-carboxylic acid | 487-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,4S,8aS,9R)-decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4-methanoazulen-9-carboxylic acid
• 英文别名: longifolic acid；(1S,6S,7R,10S,11R)-1,5,5-trimethyltricyclo[5.4.0.0^6,10]undecane-11-carboxylic acid；(-)-longifolic acid；(-)-Longifolsaeure；Longifolsaeure；(1R,2S,7S,8R,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.02,9]undecane-8-carboxylic acid
• CAS: 487-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: KROJPNVXPGQHLH-ONQKKCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,3aR,4S,8aS,9R)-decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4-methanoazulen-9-carboxylic acid 在 乙醚 作用下， 生成 (7S)-longifolanoic acid-(15)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—二十一：长叶酸

  摘要：

  长叶酸的性质和相互关系已经阐明。实际上，存在三种源自长叶烯的C 15一元羧酸，而不是两种。由Naffa和Ourisson首次以纯净状态描述的酸，称为长叶酸，已显示出它不代表特征明确的异长叶酸的热力学稳定性差的差向异构体，但具有不同的结构，并且具有被称为ψ-长叶酸。不稳定的差向异构体，长叶酸，是首次获得纯净。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85045-0
• 作为产物：
  描述：

  长叶烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3aR,4S,8aS,9R)-decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4-methanoazulen-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Ozonolysis of Longifolene: A Tool for the Preparation of Useful Chiral Compounds. Configuration Determination of New Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy and X-Ray Crystallography
  作者：Vladimir Dimitrov、Gudrun Hopp Rentsch、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390000

  日期：2003.1

  of methylmagnesium iodide to 6 and 7 provided the corresponding alcohols 13/14 and 15/16, respectively, which were isolated as pure diastereoisomers (Scheme 4). The configurations of the new chiral centers in 13–16 were determined by NMR methods and X-ray crystallography.

  的臭氧分解（+） -长叶烯（1在不同溶剂（ET）2 O，CH 2氯2，氯仿3，丙酮）在-80℃提供定量长叶烯环氧化物（3），其为对映异构体的单，其中O型原子被内定位（方案2）。升温至室温后，环氧化物仅在丙酮中保持稳定，并以低熔点结晶化合物形式分离。在CH 2 Cl 2，Et 2 O或CHCl 3溶液中，环氧化物3迅速重排为异构烯醇4和5，进行了进一步的重排，得到了外醛6。在室温下于CH 2 Cl 2溶液中或在CHCl 3和Et 2 O中放置数周后，醛6缓慢重排为其差向异构体7。以制备规模分离出醛6和醛7，以用于进一步的合成用途。加入碘化甲基镁的至6和7中提供的相应的醇13 / 14和15 / 16分别分离为纯的非对映异构体（方案4）。新的手性中心在结构13 - 16通过NMR方法和X-射线晶体学测定。
• Studies in sesquiterpenes—XIX
  作者：U.Ramdas Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85043-7

  日期：1963.1

  Oxidation of longifolene, a mono-olefinic sesquiterpene, with a chloroform solution of perbenzoic acid proceeded to almost two mole consumption of the peracid to furnish a number of products, important ones being an α-ketol, a norketone (longicamphenilone) and the corresponding C14-alcohols. Under certain conditions it has been possible to arrest the reaction at one mole consumption and to isolate

  用过苯甲酸的氯仿溶液氧化单链倍半萜烯的长叶烯，几乎消耗了2摩尔的过酸，从而提供了许多产品，其中重要的是α-酮醇，正酮（长庚烯酮）和相应的C 14-酒精。在某些条件下，有可能以一摩尔的消耗量停止反应，并分离出主要产物长叶烯-α-环氧化物。还形成了一些差向异构的longifolaldehydes和longicamphenilone。研究了过苯甲酸对长叶烯氧化物和长叶酚醛类的进一步作用，该结果可用于解释长叶烯的异常过酸氧化机理。
• Naffa; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1115,1122
  作者：Naffa、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2655
  作者：Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• Longifolene as a Chiron: Extraction of the Bicyclic Core of the Spongian-Type Diterpenoids
  作者：Mehta、Thomas

  DOI：10.1080/00397919208021313

  日期：1992.7

  A short degradation of (+)-longifolene 1 to hydroazulene (+)-9 is described. Restructuring of 1 to a novel tricyclic framework (-)-10 is also reported.