3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid | 78193-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 78193-54-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: RHTBZDDFOPPWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-7-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 931 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(苄氧基)苯甲酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 931 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING DROXIDOPA AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种屈西多巴及其中间体的制备方法
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018090670A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  涉及一种屈西多巴中间体(2S,3R)-3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-羟基丙酸酯的制备方法，其包括在有机溶剂中，3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-氧代丙酸酯在钌催化剂的催化下，在氢供体试剂及有机碱的存在下进行不对称氢化反应。所述的反应在一步之内高收率高立体选择性的引入了屈西多巴的两个手性中心，更进一步的，以该反应为基础，设计了一种屈西多巴的制备方法,该方法路线简短，能够立体选择性的合成屈西多巴。
• Biosynthesis of tylophorine and tylophorinine
  作者：Dewan S. Bhakuni、Virendra K. Mangla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92028-9

  日期：1981.1

  Administration of 3,4-dihydroxyphenyl[2-14C]alanine to young Tylophora asthmatica plants revealed that ring B and carbon atoms C9 and C7 of tylophorine and tylophorinine [phenanthroin dolizidine alkaloids] are derived from dopa. Tracer experiments with 6,7-diphenylhexahydroindolizines (1-7) and (26) demonstrated that compound 1 is efficiently and specifically incorporated into tylophorine (13) and tylophorinine (16). Compounds (3), (4) and (26) were not metabolized by the plants to form (13) and (16) whereas (5) and (6) were utilized to yield (13) and (16). Compound (2) was very poorly converted into (13) and (16) and thus is not on the major biosynthetic pathway of (13) and (16).