1α-acetoxy-8aα-acetoxymethyl-8α-bromomethyl-4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-3α,4α-dimethyl-naphthalene | 125315-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1α-acetoxy-8aα-acetoxymethyl-8α-bromomethyl-4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-3α,4α-dimethyl-naphthalene
• CAS: 125315-34-6
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₆
• 分子量: 461.393
• InChiKey: PTXNGDSWXAMSAS-IYTNTCMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-acetoxy-8aα-acetoxymethyl-8α-bromomethyl-4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-3α,4α-dimethyl-naphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,4aR,8S,8aS)-8-Benzenesulfinylmethyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-8a-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-decahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1
• 作为产物：
  描述：

  7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3aβ,4,5,6,6aβ,7-hexahydro-7α-methyl-10-phenylthio-1H-naphtho<1,8aα-c>furan-8(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 、 三乙胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1α-acetoxy-8aα-acetoxymethyl-8α-bromomethyl-4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-3α,4α-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1