3t-((9aS)-3-methyl-6,10-dioxo-1ξ-phenyl-(9ar)-9a,10-dihydro-6H,9H-2-oxa-6a,10a-diaza-benzo[cd]cyclopenta[g]azulen-8-yl)-acrylamide | 29217-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3t-((9aS)-3-methyl-6,10-dioxo-1ξ-phenyl-(9ar)-9a,10-dihydro-6H,9H-2-oxa-6a,10a-diaza-benzo[cd]cyclopenta[g]azulen-8-yl)-acrylamide
• 英文别名: N,O-Benzyliden-11-oxo-11-desoxy-anthramycin；N,O⁹-(Ξ)-benzylidene-11-oxo-11-deoxy-anthramycin；(E)-3-[(7S)-13-methyl-2,8-dioxo-10-phenyl-11-oxa-3,9-diazatetracyclo[7.6.1.03,7.012,16]hexadeca-1(16),4,12,14-tetraen-5-yl]prop-2-enamide
• CAS: 29217-55-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: XKERQYUAWPRIAG-LIFIIRNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-((9aS)-3-methyl-6,10-dioxo-1ξ-phenyl-(9ar)-9a,10-dihydro-6H,9H-2-oxa-6a,10a-diaza-benzo[cd]cyclopenta[g]azulen-8-yl)-acrylamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Anthramycin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种蒽霉素的全合成。钯催化偶联反应在丙烯酸侧链连接中的应用

  摘要：

  反应 de stannanesvinyliques avec des [烷基-10 三氟甲磺酰氧基-2 tetrahydro-5,10,11,11a] pyrrolo [2,1-c] benzodiazepinedione-5,11

  DOI：

  10.1021/ja00196a055
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 草酰氯 、 Na₂S₂SO₄ 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 34.17h， 生成 3t-((9aS)-3-methyl-6,10-dioxo-1ξ-phenyl-(9ar)-9a,10-dihydro-6H,9H-2-oxa-6a,10a-diaza-benzo[cd]cyclopenta[g]azulen-8-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种蒽霉素的全合成。钯催化偶联反应在丙烯酸侧链连接中的应用

  摘要：

  反应 de stannanesvinyliques avec des [烷基-10 三氟甲磺酰氧基-2 tetrahydro-5,10,11,11a] pyrrolo [2,1-c] benzodiazepinedione-5,11

  DOI：

  10.1021/ja00196a055

文献信息

• Total synthesis of anthramycin
  作者：Willy Leimgruber、Andrew D. Batcho、R. C. Czajkowski

  DOI：10.1021/ja01022a078

  日期：1968.9
• PENA, MICHAEL R.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 5417-5424
  作者：PENA, MICHAEL R.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——