3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid | 6623-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4-methyl-2-nitro-benzoesaeure；4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 6623-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: KGXQEFGUQIDSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Dimethylamino-3-hydroxy-4-methyl-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  放线菌素，XXXV；合成放线菌素和放线菌素-染色体肽，VIII。Totalsynthese冯ANISO -Actinocinyl-peptiden UND ANISO -Actinomycinen尤伯杯氘markierte Vorstufen

  摘要：

  明镜Aufbau kurzkettiger ANISO -Actinocinyl-peptidester（16，19）UND放线菌素ähnlicher ANISO -Actinocinyl-pentapeptid-Paare wird beschrieben。Jeweils eines der zwei Stellungsisomeren或C-8 des Chromophors deuteriert；dadurch sind beide指出了NMR-spektroskopisch unterscheidbar和zuzuordnen。嗯…… B.死在α奥德βlactonisierten放线菌素c ^ 1 -säuren 34B UND 36B sowie ZWEI isomere ANISO -Actinocinyl肽MIT诺尔einem α-bzw. β-städidigen五肽内酰胺al

  DOI：

  10.1002/cber.19701030819
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-硝基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种蒽霉素的全合成。钯催化偶联反应在丙烯酸侧链连接中的应用

  摘要：

  反应 de stannanesvinyliques avec des [烷基-10 三氟甲磺酰氧基-2 tetrahydro-5,10,11,11a] pyrrolo [2,1-c] benzodiazepinedione-5,11

  DOI：

  10.1021/ja00196a055

文献信息

• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Synthesis of rigidly-linked vancomycin dimers and their in vivo efficacy against resistant bacteria
  作者：Jun Lu、Osamu Yoshida、Sayaka Hayashi、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1039/b613319c

  日期：——

  A novel and efficient avenue for the preparation of dimeric vancomycins is described, and the dimers exhibited excellent antibacterial activities in the murine infection model.

  该研究描述了制备二聚万古霉素的新颖而高效的途径，二聚物在小鼠感染模型中表现出卓越的抗菌活性。
• Actinomin und 4.6-Didesmethyl-4.6-di-tert.-butyl-actinomin-Modellverbindungen zum Studium der Actinomycin/DNA-Wechselwirkung / Actinomine and 4,6-Didemethyl-di-tert-butyl-actinomine-Model Compounds for Studies of the Actinomycin-DNA Interaction
  作者：Frank Seela

  DOI：10.1515/znb-1971-0905

  日期：1971.9.1

  The synthesis of actinomine, a model compound for the investigation of the actinomycin-DNA interaction is discribed. In place of the pentapeptide lactone rings, actinomin has N,N-diethyl-ethylenediamine groups; it binds to DNA as strongly as actinomycin C₁ (D) does. Additional replacement of the 4,6 methyl groups of the chromophore by tert-butyl residues strongly reduces the binding of actinomine to DNA. This result is consistent with intercalation of the actinomine chromophore between the DNA base-pairs, a reaction that is sterically blocked by the tert-butyl groups.

  介绍了合成肌动素（actinomine）的方法，该化合物是用于研究肌动素-DNA相互作用的模型化合物。肌动素的五肽内酯环被N,N-二乙基乙二胺基团所取代，它与DNA的结合能力与肌动素C1（D）相当强。进一步将色团的4,6-甲基基团替换为叔丁基残基会强烈降低肌动素对DNA的结合能力。这个结果与肌动素色团插入DNA碱基对之间的交替作用一致，而这种反应受到叔丁基残基的空间阻碍。
• GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTIC MONOMER DERIVATIVES
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP1818340A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  Novel glycopeptide antibiotic derivatives. These derivatives are represented by the formula (aglycon part of glycopeptide antibiotic derivative)-(Sac-NH)-RA [wherein (aglycon part of glycopeptide antibiotic derivative) is the part formed by removing the sugar part from a known glycopeptide antibiotic derivative; (Sac-NH) part is an amino sugar part or a sugar chain part containing an amino sugar; and RA represents, e.g., the formula -X1-Ar1-X2-Y-X3-Ar2 (wherein X1, X2, and X3 each represents 1) a single bond or 2) a heteroatom or heteroatom-containing group selected from the group consisting of -N=, =N-, -NR1-, -O-, etc.; Y represents -NR2CO- or -CONR2- (wherein R2 represents hydrogen or lower alkyl), etc.)]. These derivatives have antibacterial activity against vancomycin-resistant bacteria.

  新型糖肽抗生素衍生物。这些衍生物由式（糖肽抗生素衍生物的苷元部分）-(Sac-NH)-RA 表示[其中，（糖肽抗生素衍生物的苷元部分）是从已知的糖肽抗生素衍生物中去除糖部分而形成的部分；(Sac-NH)部分是氨基糖部分或含有氨基糖的糖链部分；RA 表示，例如、式-X1-Ar1-X2-Y-X3-Ar2（其中 X1、X2 和 X3 各自代表 1）单键或 2）选自-N=、=N-、-NR1-、-O-等组成的杂原子或含杂原子的基团；Y 代表-NR2CO-或-CONR2-（其中 R2 代表氢或低级烷基）等）]。这些衍生物对耐万古霉素细菌具有抗菌活性。
• Glycopeptide antibiotic monomer derivatives
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2314599A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  A compound of the formula: a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein, RA is formula:         -x1-Ar1-X2-Y-X3-Ar2 wherein, X1, X2 and X3 are independently, 1) a single bond, 2) a heteroatom-containing group selected from the group consisting of -N=, =N-, -NR1- wherein R1 is hydrogen or lower alkyl, -O-, -S-, -SO- and -SO2-, or a linkage thereof, or 3) optionally substituted alkylene or alkenylene optionally interrupted by one or more same or different said heteroatom-containing group; Y is -NR2CO-, -CONR2- wherein R2 is hydrogen or lower alkyl, or a group of the formula: wherein R3 is alkylene; and Ar1 and Ar2 are independently, a carbocycle or heterocycle which is optionally substituted and may have an unsaturated bond; RB is -OH or -OR6 wherein R6 is optionally substituted alkyl that may comprise a heteroatom-containing group; RC is hydrogen or optionally substituted alkyl that may comprise a heteroatom-containing group; and RD is hydrogen or lower alkyl, excluding the case that Ar1 is phenylene; Y is -NR2CO-; and Ar2 is monofluorophenyl.

  式中的化合物： 其药学上可接受的盐或溶液，其中，RA 为式 -x1-Ar1-X2-Y-X3-Ar2 其中，X1、X2 和 X3 独立地是 1) 单键 2）选自-N=、=N-、-NR1-（其中 R1 为氢或低级烷基）、-O-、-S-、-SO- 和-SO2- 组成的组中的含杂原子基团或它们的连接体、 或 3) 由一个或多个相同或不同的含杂原子基团任选打断的任选取代的亚烷基或烯基； Y 是-NR2CO-、-CONR2-（其中 R2 是氢或低级烷基）或式中的基团： 其中 R3 是亚烷基；以及 Ar1 和 Ar2 分别独立为碳环或杂环，碳环或杂环可任选被取代，并可具有不饱和键； RB 是-OH 或-OR6，其中 R6 是任选取代的烷基，可包含一个含杂原子的基团； RC 是氢或可包含一个含杂原子基团的任选取代的烷基；以及 RD 是氢或低级烷基、 不包括 Ar1 为亚苯基；Y 为-NR2CO-；Ar2 为一氟苯基的情况。