glycine-6-amino-cyanobenzothiazole | 1207457-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine-6-amino-cyanobenzothiazole
• 英文别名: glycine-CBT；CBT-glycine；Acetamide, 2-amino-N-(2-cyano-6-benzothiazolyl)-；2-amino-N-(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)acetamide
• CAS: 1207457-28-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄OS
• 分子量: 232.266
• InChiKey: ZMIQHLOBPUMORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine-6-amino-cyanobenzothiazole 在 三异丙基硅烷 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  控制细胞内大环化对蛋白酶活性的成像

  摘要：

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006140
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基苯并噻唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 glycine-6-amino-cyanobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过末端半胱氨酸和2-氰基苯并噻唑之间的生物相容性反应，对生物分子进行定点固定。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于末端半胱氨酸与2-氰基苯并噻唑（CBT）之间的生物相容性反应的新的特定于位点的微阵列固定方法。这种固定策略已成功应用于将小分子，肽和蛋白质锚定到微阵列上。

  DOI：

  10.1039/c3cc43566k

文献信息

• A Biocompatible Condensation Reaction for the Labeling of Terminal Cysteine Residues on Proteins
  作者：Hongjun Ren、Fei Xiao、Ke Zhan、Young-Pil Kim、Hexin Xie、Zuyong Xia、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.200903627

  日期：2009.12.14

  Going live: A protein‐labeling method based on the use of a single amino acid tag—an N‐terminal cysteine residue—and small‐molecule probes containing a cyanobenzothiazole (CBT) unit has been used for the specific fluorescence labeling of proteins in vitro and at the surface of live cells (see scheme). This simple ligation reaction proceeds with a high degree of specificity under physiological conditions

  上线：基于使用单个氨基酸标签（N 末端半胱氨酸残基）和含有氰基苯并噻唑 (CBT) 单元的小分子探针的蛋白质标记方法已用于体外蛋白质的特异性荧光标记以及活细胞表面（见示意图）。这种简单的连接反应在生理条件下以高度特异性进行。Rd：罗丹明染料；TEV：烟草蚀刻病毒。
• 一种电化学发光探针三联吡啶钌-CBT及其 制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN107337699B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开一种电化学发光探针三联吡啶钌‑CBT及其制备方法与应用，涉及生物检测技术领域。该方法是在CABT上引入活泼氨基，得到活泼氨基‑CBT，用于修饰到三联吡啶钌上；通过氨基、羧基脱水缩合作用将活泼氨基‑CBT修饰到Ru(bpy)32+上，得到电化学发光探针Ru(bpy)32+‑CBT。本发明的方法更加简单快速，且通用性好，对于不同的靶标蛋白酶的检测，通过更换相应的多肽底物序列，就可以实现对不同蛋白酶的检测，应用范围广，对蛋白酶的检测特异性好，灵敏度高。探针设计简单，操作步骤简短，易于在科研和临床诊断等领域推广和应用；检测策略简单，无特殊的材料修饰和处理要求。
• Optimized molecular design of PET probe for the visualization of <i>γ</i>-glutamyltranspeptidase activity in tumors
  作者：Xiuting Wang、Dingyao Gao、Chunmei Lu、Minhao Xie、Jianguo Lin、Ling Qiu

  DOI：10.1039/d2nj01688e

  日期：——

  significantly higher than that in GGT-deficient NCI-H1299 cells. In vivo PET imaging exhibited that U87 tumors could be detected clearly with the probe [18F]JM-10, but NCI-H1299 tumors could not be detected, further demonstrating the ability of the probe to visualize GGT specifically in living subjects. This study revealed that [18F]JM-10 possessed superior potential for timely and accurately monitoring

  γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 是一种锚定在细胞膜表面的蛋白酶，负责通过调节内源性谷胱甘肽和半胱氨酸水平来维持细胞内氧化还原平衡。GGT的异常表达常作为暗示GGT相关疾病或恶性肿瘤发生的重要指标。在此，合理设计了一种氟18标记示踪剂[ 18 F] γ -Glu-Cys(StBu)-PPG-Gly(CBT)-AmBF 3 ( [ 18 F]JM-10 )，可自组装成二聚体对肿瘤中的 GGT 和 GSH 有反应，从而显着增强 PET 成像效果。[ 18 F]JM-10的放射合成30分钟内完成，转化率高达85%，稳定性极佳。体外细胞摄取试验表明，该探针可以特异性区分具有不同 GGT 表达水平的癌细胞。[ 18 F]JM-10在GGT过表达的U87细胞中的摄取显着高于在GGT缺陷的NCI-H1299细胞中的摄取。体内PET 成像显示，探针[ 18 F]JM-10可以清楚地检测到 U87 肿瘤，但无法检测到
• Affinity Bioorthogonal Chemistry (ABC) Tags for Site‐Selective Conjugation, On‐Resin Protein‐Protein Coupling, and Purification of Protein Conjugates
  作者：Samuel L. Scinto、Tyler R. Reagle、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/anie.202207661

  日期：2022.11.7

  2-pyridyltetrazines serve a dual role by enabling protein purification through metal chelation and still maintaining their rapid kinetics in bioorthogonal reactions. ABC-tagging is successful for proteins tagged at the C- or N-terminus or at internal positions, is successful in complex mixtures including cell lysate, and can be carried out on-resin to generate multidomain proteins.

  基于 2-吡啶基四嗪的亲和生物正交化学标签 (ABC-tags) 具有双重作用，通过金属螯合实现蛋白质纯化，并在生物正交反应中仍然保持其快速动力学。ABC 标记对于在 C 端或 N 端或内部位置标记的蛋白质是成功的，在包括细胞裂解物在内的复杂混合物中也是成功的，并且可以在树脂上进行以生成多结构域蛋白质。
• Generation of Proteins with Free N-Terminal Cysteine by Aminopeptidases
  作者：Jordan P. Hempfling、Emily R. Sekera、Amar Sarkar、Amanda B. Hummon、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jacs.2c10194

  日期：2022.11.30

  recombinant proteins with free N-terminal cysteines by genetically fusing a Met-Pro-Cys sequence to the N-terminus of a protein of interest and subjecting the recombinant protein to the sequential action of methionine and proline aminopeptidases. The resulting protein was site-specifically labeled at the N-terminus with fluorescein and a cyclic cell-penetrating peptide through native chemical ligation and

  化学功能与蛋白质的高效、位点特异性和生物正交缀合在基础研究和工业过程（例如抗体-药物缀合物的生产和生物催化酶的固定化）中具有很大的用途。一种流行的方法是将游离的 N 末端半胱氨酸与各种亲电子试剂反应。然而，目前生成具有 N 末端半胱氨酸的蛋白质的方法具有显着的局限性。在此，我们报告了一种新颖、高效且​​方便的方法，通过将 Met-Pro-Cys 序列基因融合到目标蛋白的 N 端并使重组蛋白经历连续作用来生产具有游离 N 端半胱氨酸的重组蛋白。甲硫氨酸和脯氨酸氨基肽酶。所得蛋白质的 N 末端分别通过天然化学连接和 2-氰基苯并噻唑部分用荧光素和环状细胞穿透肽进行位点特异性标记。此外，通过筛选组合肽库确定了Aeromonas sobria脯氨酸氨肽酶的最佳识别序列，并将其掺入目标蛋白质的N末端以实现最有效的N末端加工。