dNBS-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH | 1333013-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dNBS-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1333013-97-0
• 化学式: C₄₃H₅₉N₁₁O₂₃S
• 分子量: 1130.07
• InChiKey: UUDKRXGTZPEFKK-KNALUHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  504
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Ala-SH 、 dNBS-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到Fmoc-Pro-Ala-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Wang resin 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以56%的产率得到dNBS-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e