tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium | 5605-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; Kalium；Tetra-O-acetyl-glucoputranjivin
• CAS: 5605-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₁₃S₂*K
• 分子量: 567.634
• InChiKey: NWNIWDZTNYHUCB-PZIDVTPOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  193.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose, potassium
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanates and Glucosinolates from Sisymbrium officinale (L.) Scop. (“the Singers’ Plant”): Isolation and in Vitro Assays on the Somatosensory and Pain Receptor TRPA1 Channel

  摘要：

  Sisymbrium officinale（L.）Scop.是十字花科常见的野生植物。它因传统上用于治疗失音和声带残疾而被称为“歌手植物”。尽管它在草药制剂中被广泛使用，但S. officinale提取物的分子作用机制尚不清楚。该植物富含硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，这被认为是其活性化合物。该家族的一些成员，特别是烯丙基异硫氰酸酯，是瞬时受体电位蛋白酶1（TRPA1）通道的强激动剂，该通道参与辛辣感觉的体感知觉以及炎症性疼痛的痛觉通路。本研究旨在从新鲜的S. officinale中分离硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，以识别主要成分并在体外分析中测试它们对克隆TRPA1通道的活性。栽培的S. officinale样品已被提取，并通过柱层析、高效液相色谱和薄层色谱分离出活性化合物。主要成分硫代葡萄糖苷、异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯已在TRPA1上进行了测试。硫代葡萄糖苷和芥子硫代葡萄糖苷被证明是无效的，而异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯是TRPA1的有效激动剂，其EC50在迄今为止对这种体感通道已识别的高效天然激动剂范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules24050949
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanates and Glucosinolates from Sisymbrium officinale (L.) Scop. (“the Singers’ Plant”): Isolation and in Vitro Assays on the Somatosensory and Pain Receptor TRPA1 Channel

  摘要：

  Sisymbrium officinale（L.）Scop.是十字花科常见的野生植物。它因传统上用于治疗失音和声带残疾而被称为“歌手植物”。尽管它在草药制剂中被广泛使用，但S. officinale提取物的分子作用机制尚不清楚。该植物富含硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，这被认为是其活性化合物。该家族的一些成员，特别是烯丙基异硫氰酸酯，是瞬时受体电位蛋白酶1（TRPA1）通道的强激动剂，该通道参与辛辣感觉的体感知觉以及炎症性疼痛的痛觉通路。本研究旨在从新鲜的S. officinale中分离硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，以识别主要成分并在体外分析中测试它们对克隆TRPA1通道的活性。栽培的S. officinale样品已被提取，并通过柱层析、高效液相色谱和薄层色谱分离出活性化合物。主要成分硫代葡萄糖苷、异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯已在TRPA1上进行了测试。硫代葡萄糖苷和芥子硫代葡萄糖苷被证明是无效的，而异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯是TRPA1的有效激动剂，其EC50在迄今为止对这种体感通道已识别的高效天然激动剂范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules24050949

文献信息

• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 851
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——