2-propyl 2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranoside | 1057680-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1057680-62-2
• 化学式: C₃₃H₅₄O₁₆SSi
• 分子量: 766.934
• InChiKey: PIYFFSMDDMXBNU-AXHGOEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2-propyl 3,4-anhydro-6-O-tert-butyldimethylsilyl--α-D-allopyranoside 、 乙酸酐 在 lithium methanolate 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以31%的产率得到2-propyl 2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397