(1R,6S,7S,8S)-1-amino-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one | 1378941-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: (1R,6S,7S,8S)-1-amino-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
• CAS: 1378941-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KPKBEVRUXJVIKU-GDAAHCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1R,6S,7S,8S)-1-amino-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269

文献信息

• Cooperative Dienamine/Hydrogen-Bonding Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Enals with Nitroalkenes
  作者：Garazi Talavera、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201200269

  日期：2012.4.23

  Two can play this game: The title reaction is catalyzed by a chiral secondary amine in the presence of an achiral thiourea for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclobutanes (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Mechanistically, two consecutive Michael reactions proceed through an unprecedented combination of an dienamine/iminium activation mode.

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。