methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 1225029-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Me3Me4Me(a1-4)GlcA2Me3Me(b1-4)Glc(a1-4)IdoA2Me3Me(a1-4)a-Glc1Me；(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1225029-42-4
• 化学式: C₃₈H₆₄O₂₈
• 分子量: 968.909
• InChiKey: LWRDAAYPKZHACG-OIYQZAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  373
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 Idraparinux
  参考文献：
  名称：

  PENTASACCHARIDE CRISTALLISE, SON PROCEDE D'OBTENTION ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION D'IDRAPARINUX

  摘要：

  本发明涉及甲基五糖苷O-2,3,4-三甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-α-L-异戊糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖的晶体形式，以及获得该晶体形式的方法和用于制备依达巴肝素的用途。

  公开号：

  US20120041189A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronic acid-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PENTASACCHARIDE CRISTALLISE, SON PROCEDE D'OBTENTION ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION D'IDRAPARINUX

  摘要：

  本发明涉及甲基五糖苷O-2,3,4-三甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-α-L-异戊糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖的晶体形式，以及获得该晶体形式的方法和用于制备依达巴肝素的用途。

  公开号：

  US20120041189A1

文献信息

• Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.155

  日期：2009.7

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CRYSTALLISED PENTASACCHARIDE, METHOD FOR OBTAINING SAME AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF IDRAPARINUX<br/>[FR] PENTASACCHARIDE CRISTALLISE, SON PROCEDE D'OBTENTION ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION D'IDRAPARINUX
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010058130A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  L'invention se rapporte au pentasaccharide méthyle O-2,3,4-tri-O-méthyl-α-D-glucopyranosyl-(1 →4)-O-2,3-di-O-méthyl-β-D-acide glucopyranosyluronique-(1 →4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1 →4)-O-2,3-di-O-méthyl-α-L-acide idopyranosyluronique-(1 →4)-O-α-D-glucopyranose sous forme cristallisée, à son procédé d'obtention, ainsi qu'à son utilisation pour la préparation d'idraparinux.
• PENTASACCHARIDE CRISTALLISE, SON PROCEDE D'OBTENTION ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION D'IDRAPARINUX
  申请人：Clavel Philippe

  公开号：US20120041189A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The Invention relates to the methyl pentasaccharide O-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3-di-O-méthyl-α-L-idopyranosyluronic acid-(1→4)-O-α-D-glucopyranose in crystallised form, to a method for obtaining the same and to the use thereof for the preparation of idraparinux.

  本发明涉及甲基五糖苷O-2,3,4-三甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→4)-O-2,3-二甲基-α-L-异戊糖醛酸-(1→4)-O-α-D-葡萄糖的晶体形式，以及获得该晶体形式的方法和用于制备依达巴肝素的用途。