1-octadecylcyclobutan-1-ol | 1402331-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octadecylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1402331-34-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O
• 分子量: 324.591
• InChiKey: HKEJZLWTRLNOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecylcyclobutan-1-ol 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 n-octadecylmagnesium chloride 在 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以84%的产率得到1-octadecylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• CO Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols
  作者：Peter E. Maligres、Jing Li、Shane W. Krska、John D. Schreier、Izzat T. Raheem

  DOI：10.1002/anie.201203460

  日期：2012.9.3

  A robust and general catalyst system facilitates the alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and select tertiary alcohols without the need for an excess of either coupling partner (see scheme). This catalyst system displays broad functional‐group tolerance and excellent regioselectivity, and is insensitive to the order of reagent addition.

  一个强大的和一般的催化剂体系有利于与伯，仲，和选择叔醇活化的杂芳基卤化物的烷氧基化，而无需过量的任一偶联伴侣的（参见方案）。该催化剂体系显示广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并且是不敏感的试剂加入的顺序。