(4aR,4bR,8aR,10S,10aR)-8-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-10-hydroxy-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-one | 82471-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,4bR,8aR,10S,10aR)-8-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-10-hydroxy-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-one
• CAS: 82471-13-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: LEVTYNFOUWWVCZ-UNSBIFBOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5aS,6aR,7S,8S,10aR,10bS)-7-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-4,4,7,8,10a-pentamethyl-decahydro-5-oxa-cyclopropa[k]phenanthren-3-one 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到(4aS,7S,8S,10S,10aR)-8-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-10-hydroxy-1,1,4a,7,8-pentamethyl-3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phaephyta生物遗传型互变中混合生物发生的二萜

  摘要：

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80215-9