methyl (-)-(Z)-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate | 96191-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (-)-(Z)-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate
• CAS: 96191-68-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: SAXFOAQOPQXVIN-WWVFMHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-carbomethoxycyclopropylideneacetate 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 methyl (-)-(Z)-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排的立体化学：反对正交烯丙基中间体的证据

  摘要：

  费斯特的酸的两个光学纯的衍生物的重排进行了研究：该二甲酯的反式-methylenecyclopropane -2,3-二羧酸酯（TRANS -diester）和反式-2,3-二氰基亚甲基环丙烷（TRANS -dinitrile）。的光学纯度和产品的结构中，甲基（Ž） -和（ë）2-carbomethoxyclopropylideneacetate（SYN -和ANTI -diesters）和（Ž） -和（Ë）-2- cyanocyclopropylideneacetonitrile（SYN -和ANTI-diinitriles），则确定在迁移中心发生的重排主要但非排他性地发生了。的相互转化（的调查SYN） -和ANTI -diesters和二腈揭示不能得到外消旋产物，将从期望的正交-烯丙基双自由基中间体，但对应于antarafacial迁移对映体稍微有利的。应用Doering-Sachde

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91259-1