5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 55169-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• CAS: 55169-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: NQWRSJJLYIKXOQ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-(diphenyl-phosphinoyl)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-deoxy-5-C-(diphenylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-l-idofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88233-0

文献信息

• Synthesis of 5-deoxy-3-O-methyl-5-C-(phenylphosphinyl)-l-idopyranose
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Kuniaki Seo、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84034-8

  日期：1983.9

  Synthese a partir de didesoxy-5,6 O-isopropylidene-1,2 O-methyl-3 nitro-6 α-D-xylo-hexeno-5furanose et de phenylphosphine

  合成5,6 O-异亚丙基-1,2-O-异亚丙基-1,2-O-甲基-3硝基-6α-D-二甲苯基-己烯基-5呋喃糖等
• Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid
  作者：Mitsuji Yamashita、Yoshinori Tamada、Akihito Iida、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1055/s-1990-26893

  日期：——

  Base treatment of 2-dimethoxyphosphinyl-, 2-methoxyphenylphosphinyl- and 2-diphenylphosphinyl-1-nitroethane derivatives results in ß-elimination of nitrous acid to afford the corresponding vinyl derivatives in excellent yield. This is a useful method for the preparation of 5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-, 5,6-dideoxy-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-, and 5, 6-dideoxy-5-C-(diphenylphosphinyl)-xylo-hexo-5-enofuranose derivatives as well as 5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-xylo-hexofuranose.

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。
• Manna, Chinmoy; Pathak, Tanmaya, Journal of the Indian Chemical Society, <hi>2020</hi>, vol. 97, # 2, p. 271 - 276
  作者：Manna, Chinmoy、Pathak, Tanmaya

  DOI：——

  日期：——