4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione | 127200-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 127200-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 342.822
• InChiKey: AEDBUOMOTDOGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 乙酰丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  再次讨论铁催化的迈克尔反应：一种合成有用的制备三羰基化合物和手性华法林的方法

  摘要：

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.074

文献信息

• Synthesis of Biphenyl-Based Ligand: Application in Copper-Mediated Chemoselective Michael Reaction
  作者：M. Shyam Sundar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397911.2014.946996

  日期：2014.12.17

  Abstract A biphenyl-based ligand attached was synthesized and screened in copper-mediated Michael reaction. The catalyst system works well with carbon or sulfur nucleophiles as Michael donors and cyclohexenone or chalcones as the acceptors under mild and neutral reaction conditions in a chemoselective manner. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要
• Reaction between Chalcones, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and Elemental Sulfur: A One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Thiophenes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mehdi Jahani、Massoud Amanlou

  DOI：10.1055/s-0037-1610147

  日期：2018.7

  A simple and atom-economic synthesis of highly substituted thiophenes is demonstrated. Heating a solution of a chalcone and a ­linear/cyclic 1,3-dicarbonyl compound with elemental sulfur in CH3CN in the presence of NEt3 at 80 °C afforded the corresponding substituted thiophenes in good to excellent yields.

  证明了高度取代的噻吩的简单且原子经济的合成。在 NEt3 存在下，在 80°C 下加热查耳酮和具有元素硫的线性/环状 1,3-二羰基化合物在 CH3CN 中的溶液，得到相应的取代噻吩，收率良好至极好。
• Bapat, U. R.; Manjrekar, P. P.; Hosangadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 810 - 813
  作者：Bapat, U. R.、Manjrekar, P. P.、Hosangadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• BAPAT, U. R.;MANJREKAR, P. P.;HOSANGADI, B. D., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N0, C. 810-813
  作者：BAPAT, U. R.、MANJREKAR, P. P.、HOSANGADI, B. D.

  DOI：——

  日期：——